Aniracetam

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Aniracetam
Andere Namen	1-(4-Methoxybenzoyl)pyrrolidin-2-on (IUPAC)
Summenformel	C12H13NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	615-758-3
ECHA-InfoCard	100.108.230
PubChem	2196
ChemSpider	2111
DrugBank	DB04599
Wikidata	Q417630
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N06BX11
Wirkstoffklasse	Nootropika
Eigenschaften
Molare Masse	219,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	121–122 °C
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	4500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Aniracetam (Handelsname: Ampamet^® (I), Hersteller: Menarini) ist ein Piracetam-ähnlicher Arzneistoff aus der Gruppe der Nootropika, der zu Veränderungen der kognitiven Funktionen eingesetzt wird.

Darstellung und Gewinnung

Der Wirkstoff wurde in den 1970er Jahren bei Hoffmann-La Roche entwickelt. Eine Synthese geht vom Anisoylchlorid aus, welches in Gegenwart von Triethylamin mit 2-Pyrrolidon umgesetzt wird.

Bei einer alternativen Synthese wird Anisoylchlorid zunächst mit 4-Aminobuttersäure umgesetzt. Der Ringschluss erfolgt dann durch die Reaktion mit Thionylchlorid.

Chemische Eigenschaften

Aniracetam ist weiß; es liegt meist als kristallines Pulver vor, ist geruchlos und hat einen bitteren Geschmack. Die Löslichkeit in Wasser beträgt 1,065 g/L, in Methanol 25 g/L, in Acetonitril 217 g/L, in Chloroform 400 g/L.

Dosis

Die therapeutische Dosis liegt in der Regel bei zweimal 750 mg täglich.

Mögliche Nebenwirkungen

Benommenheit
Koordinationsstörungen
Kopfschmerzen
kognitive Störungen
Nervosität
Gleichgewichtsstörung

Einzelnachweise

↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 108.
1 2 3 Datenblatt Aniracetam bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011 (PDF).
↑ Patent EP 5 143 Hoffmann-La Roche 1978.
↑ Patent EP 44 088 Hoffmann-La Roche 1978.
1 2 A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme 2001, ISBN 3-13-115134-X.

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[MerckIndex-1] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 108.

[sigma-2] 1 2 3 Datenblatt Aniracetam bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011 (PDF).

[3] Patent EP 5 143 Hoffmann-La Roche 1978.

[4] Patent EP 44 088 Hoffmann-La Roche 1978.

[Kleemann-5] 1 2 A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme 2001, ISBN 3-13-115134-X.