Apiin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Apiin
Andere Namen	Apigenin-7-(2-O-apiosylglucosid); Apiosid; Apigenin-7-apioglucosid; 7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,3R,4R)-3,4-Dihydroxy-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-on;
Summenformel	C26H28O14
Kurzbeschreibung	schwer entzündbar, weiß, geruchlos
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	247-780-0
ECHA-InfoCard	100.043.421
PubChem	5280746
ChemSpider	4444321
Wikidata	Q2858300
Eigenschaften
Molare Masse	564,49 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	132 g·l−1 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Apiin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Flavon-Glycoside.

Eigenschaften

Apiin ist ein brennbarer, schwer entzündbarer Stoff. Bei Raumtemperatur sind seine Kristalle weiß und geruchlos. Apiin zersetzt sich bei Erhitzung über 262–264 °C. Das Aglykon des Apiins ist Apigenin. Endständig befindet sich eine Apiose. Apiin ist entzündungshemmend durch eine Hemmung der iNOS.

Vorkommen

Apiin kommt in der Petersilie, im Sellerie (Apium graveolens), in Brennnesseln und in Sedum caerulaeum vor.

Verwendung

Apiin wird als Reduktionsmittel und Stabilisator bei der Herstellung sphärischer Kolloide aus Gold oder Silber verwendet.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 Datenblatt Apiin, ≥97.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. August 2016 (PDF).
↑ T. Mencherini, A. Cau, G. Bianco, R. Della Loggia, R. P. Aquino, G. Autore: An extract of Apium graveolens var. dulce leaves: structure of the major constituent, apiin, and its anti-inflammatory properties. In: The Journal of pharmacy and pharmacology. Band 59, Nummer 6, Juni 2007, S. 891–897, doi:10.1211/jpp.59.6.0016, PMID 17637182.
↑ H. Meyer, A. Bolarinwa, G. Wolfram, J. Linseisen: Bioavailability of Apigenin from Apiin-Rich Parsley in Humans. In: Ann Nutr Metab. 50. Jahrgang, Nr. 3, 2006, S. 167–172, doi:10.1159/000090736, PMID 16407641.
↑ M. H. Farzaei, Z. Abbasabadi, M. R. Ardekani, R. Rahimi, F. Farzaei: Parsley: a review of ethnopharmacology, phytochemistry and biological activities. In: Journal of traditional Chinese medicine = Chung i tsa chih ying wen pan / sponsored by All-China Association of Traditional Chinese Medicine, Academy of Traditional Chinese Medicine. Band 33, Nummer 6, Dezember 2013, S. 815–826, doi:10.1016/S0254-6272(14)60018-2, PMID 24660617.
↑ Quantitative determination of plant phenolics in Urtica dioica extracts by high-performance liquid chromatography coupled with tandem mass spectrometric detection. In: Food Chemistry. Band 143, 15. Januar 2014, S. 48–53, doi:10.1016/j.foodchem.2013.07.097.
↑ S. R. Gupta, T. R. Seshadri: A study of apiin from the parsley seeds and plant. In: Proceedings of the Indian Academy of Sciences - Section A. Band 35, Nr. 5, Mai 1952, S. 242–248, doi:10.1007/BF03172503.
↑ C. Bensouici, A. Kabouche, A. Karioti, M. Öztürk, M. E. Duru, A. R. Bilia, Z. Kabouche: Compounds from Sedum caeruleum with antioxidant, anticholinesterase, and antibacterial activities. In: Pharmaceutical biology. Band 54, Nummer 1, 2016, S. 174–179, doi:10.3109/13880209.2015.1028078, PMID 25845643.
↑ J. Kasthuri, S. Veerapandian, N. Rajendiran: Biological synthesis of silver and gold nanoparticles using apiin as reducing agent. In: Colloids and surfaces. B, Biointerfaces. Band 68, Nummer 1, Januar 2009, S. 55–60, doi:10.1016/j.colsurfb.2008.09.021, PMID 18977643.

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[Sigma-1] 1 2 3 4 5 6 Datenblatt Apiin, ≥97.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. August 2016 (PDF).

[2] T. Mencherini, A. Cau, G. Bianco, R. Della Loggia, R. P. Aquino, G. Autore: An extract of Apium graveolens var. dulce leaves: structure of the major constituent, apiin, and its anti-inflammatory properties. In: The Journal of pharmacy and pharmacology. Band 59, Nummer 6, Juni 2007, S. 891–897, doi:10.1211/jpp.59.6.0016, PMID 17637182.

[3] H. Meyer, A. Bolarinwa, G. Wolfram, J. Linseisen: Bioavailability of Apigenin from Apiin-Rich Parsley in Humans. In: Ann Nutr Metab. 50. Jahrgang, Nr. 3, 2006, S. 167–172, doi:10.1159/000090736, PMID 16407641.

[4] M. H. Farzaei, Z. Abbasabadi, M. R. Ardekani, R. Rahimi, F. Farzaei: Parsley: a review of ethnopharmacology, phytochemistry and biological activities. In: Journal of traditional Chinese medicine = Chung i tsa chih ying wen pan / sponsored by All-China Association of Traditional Chinese Medicine, Academy of Traditional Chinese Medicine. Band 33, Nummer 6, Dezember 2013, S. 815–826, doi:10.1016/S0254-6272(14)60018-2, PMID 24660617.

[5] Quantitative determination of plant phenolics in Urtica dioica extracts by high-performance liquid chromatography coupled with tandem mass spectrometric detection. In: Food Chemistry. Band 143, 15. Januar 2014, S. 48–53, doi:10.1016/j.foodchem.2013.07.097.

[6] S. R. Gupta, T. R. Seshadri: A study of apiin from the parsley seeds and plant. In: Proceedings of the Indian Academy of Sciences - Section A. Band 35, Nr. 5, Mai 1952, S. 242–248, doi:10.1007/BF03172503.

[7] C. Bensouici, A. Kabouche, A. Karioti, M. Öztürk, M. E. Duru, A. R. Bilia, Z. Kabouche: Compounds from Sedum caeruleum with antioxidant, anticholinesterase, and antibacterial activities. In: Pharmaceutical biology. Band 54, Nummer 1, 2016, S. 174–179, doi:10.3109/13880209.2015.1028078, PMID 25845643.

[8] J. Kasthuri, S. Veerapandian, N. Rajendiran: Biological synthesis of silver and gold nanoparticles using apiin as reducing agent. In: Colloids and surfaces. B, Biointerfaces. Band 68, Nummer 1, Januar 2009, S. 55–60, doi:10.1016/j.colsurfb.2008.09.021, PMID 18977643.