1940

Wie andere Bigband-Leader des Swing (wie Benny Goodman, Tommy Dorsey mit seinen Clambake Seven und Bob Crosby mit den Bobcats) stellte auch Artie Shaw 1940 nach seiner Rückkehr aus Mexiko ein sechsköpfiges Ensemble aus Mitgliedern seines Orchesters zusammen; er benannte es nach der New Yorker Telefonzentrale. Nach Ansicht von Gunther Schuller stellte dieses Sextett den Jazz-„Nukleus“ des Shaw-Orchesters dar, wobei es ein Kunstgriff war, statt des Piano ein Cembalo zu verwenden, das von Johnny Guarnieri gespielt wurde. Stilistisch war die Musik der [ersten] Gramery Five „ein Amalgam aus den Sextetten von Benny Goodman und John Kirby sowie verschiedener Boogie-Woogie-Aufnahmen.“

Für Artie Shaw stellte die Sextett-Formation die Möglichkeit dar, sich mehr als dies in seinem Orchester möglich war, als Klarinettist herauszustellen, schrieb Gary Giddins; „obwohl er sich selbst nie mehr als 16 Takte zustand, war er der herausragende Spieler – zu den Höhepunkten zählten seine wehklagenden Voicings für Klarinette, Gitarre, Trompete und seine überschwängliche und unerwartete Klezmer-Wendung am Schluss von „Dr Livingstone, I Presume?““.

Die Entstehung der Gramercy Five geht auf den 19. September 1939 zurück, als Shaw in der Radiosendung Old Gold „Melody & Madness“ Show in New York City auftrat; das Shaw-Orchester spielte dabei eine englische Version des damals in den USA populären russischen Volkslieds „The Song of the Volga Boatmen“, bei der die King Sisters lediglich von der Rhythmusgruppe begleitet wurden.

Die Formation hinterließ nur wenige Plattenaufnahmen; der Diskograph Tom Lord listet zwischen September 1940 und Juni 1954 insgesamt zwölf Aufnahmesessions der Band. In der Urbesetzung bestand diese Formation bei ihrer ersten Plattensession für Victor Records am 3. September 1940 aus Johnny Guarnieri, Billy Butterfield (Trompete), Artie Shaw (Klarinette, Arrangement), Al Hendrickson (Gitarre), Jud DeNaut (Bass) und Nick Fatool (Schlagzeug). Eingespielt wurden vier Titel, „Special Delivery Stomp“, „Summit Ridge Drive“, „Keepin’ Myself for You“ und „Cross Your Heart“. Die 78er-Veröffentlichung von Shaws Komposition „Summit Ridge Drive“ (benannt nach der Straße, in der Shaws Wohnhaus in Hollywood stand) war auch kommerziell sehr erfolgreich; der Titel gelangte im Januar 1941 auf Position 10 der US-Charts, wo er sieben Wochen blieb. Mitte April 1944 stand „Summit Ridge Drive“ erneut in den amerikanischen Hitparaden (#29).

Für Victor nahmen Shaw und die Gramercy Five außerdem am 5. Dezember 1940 in Hollywood vier weitere Nummern auf, „When the Quail Come Back to St. Quentin“ (was 1940 auch als V-Disc (#468A) erschien), die populären Titel „(When Your Heart’s on Fire) Smoke Gets in Your Eyes“ und „My Blue Heaven“ sowie Shaws Komposition „Dr Livingstone, I Presume?“, benannt nach dem Henry-Morton-Stanley-Zitat. 1941 gelangte „Smoke Gets in Your Eyes“ in die amerikanischen Hitparaden (#24); außerdem erschien die Single „My Blue Heaven“ (Victor 27405). Im selben Jahr löste Shaw das Ensemble zunächst auf.

Kurz vor seinem Tod 1988 äußerte sich Billy Butterfield zur Arbeit mit den Gramercy Five:

„Es war eine großartige kleine Band. Wir probten eine Menge, wir arbeiteten daran, und jede Nummer, die wir spielten, war gut vorbereitet, bevor wir es machten. Artie war ein Perfektionist, wie Benny Goodman. Beide waren Perfektionisten. Er behandelte uns sehr gut. Einmal sagte er mir ‚du weißt, um ein guter Spieler zu sein, brauchst du Praxis und musst immer mit dem Horn leben‘.“

1945

In New York City stellte Artie Shaw für eine weitere Victor-Session am 9. und 10. Januar 1945 eine Neuauflage der Gramercy Five zusammen; mit einem „stärkeren Personal, das an der Verbindungslinie zwischen den Höhepunkten des Swing und den Versprechungen des Bebop stand,“ so Gary Giddins.

Die beiden Titel „The Grabtown Grabble“ und „The Sad Sack“ wurden von Roy Eldridge (Trompete), Artie Shaw, Dodo Marmarosa (Piano), Barney Kessel (Gitarre), Morris Rayman (Bass) und Lou Fromm (Schlagzeug) eingespielt. Shaw, Eldridge, Kessel und Marmarosa steuerten die Arrangements bei. Kommerziell waren die neuen Aufnahmen jedoch wenig erfolgreich; Shaws damaliges Publikum wollte dessen Radiohits hören, etwa „Frenesi“ oder die Cole-Porter-Nummer „My Heart Belongs to Daddy“, mit der Shaws Orchester 1946 auf #22 der US-Charts gelangte.

Zwei Monate später entstanden in dieser Besetzung zwei weitere Titel, „I Was Doing All Right“ und „You Took Advantage of Me“ bei einem NBC-Mitschnitt in Hollywood.

Am 31. Juli und 2. August 1945 fanden in gleicher Besetzung weitere Aufnahmen statt; zunächst spielte man den Titel „Scuttlebutt“ ein, zei Tage später „The Gentle Grifter“, „Hop, Skip and Jump“ und zwei Takes von „Misterioso“.

1949–1954

Im Dezember 1949 nahm Shaw Radio-Transkiptionen auf, insgesamt fünf Titel darunter der Standard „Smoke Gets in Your Eyes“ und das „Pied Piper Theme“. Kurz darauf, im Januar 1950, in ähnlicher Besetzung, fand in New York City eine Aufnahmesession für Decca Records statt.

Die Decca-Session war nach Ansicht von Gary Giddins „desaströs“; die Gramercy Five waren zu einer Begleitband heruntergetrimmt worden. Eingespielt wurden die zwei Nummern „There Must Be Something Better Than Love“ (Dorothy Fields/Morton Gould) und „Nothin’ from Nothin’“ mit Mary Ann McCall (Gesang). Dieser Auflage der Gramercy Five gehörten Don Fagerquist (Trompete), Gil Barrios (Piano), Jimmy Raney (Gitarre), Dick Nivison (Bass) und Irv Kluger (Schlagzeug) an. Im April wurde noch in Septett-Besetzung die Nummer „Crumbum“ eingespielt, außerdem noch die Nummer „Sheckomeeko Shuffle“. Dabei wurde Fagerquist durch Lee Castle, Nivison durch Teddy Kotick und Irv Kluger durch Dave Williams ersetzt; hinzu kam der Tenorsaxophonist Don Lanphere.

Ende Januar 1951 begleitete Artie Shaw mit seinen Gramercy Five die Pop-Vokalisten June Hutton („My Kinda Love“/„Dancing on the Ceiling“) und Don Cherry („I Apologize“/„Bring Back the Thrill“) bei vier Titeln; in seiner Band spielten nun Stan Freeman (Piano), Danny Perri (Gitarre), Bob Haggart (Bass) und Bunny Shawker (Schlagzeug). Ebenfalls für Decca begleiteten Shaws Gramercy Five (diesmal in der Besetzung Bob Kitsis (Piano), George Barnes, Trigger Alpert, Buddy Schutz) die Sängerin Connee Boswell am 1. August 1952 bei den Titeln „Where There’s Smoke There’s Fire“ und „My Little Nest of Heavenly Blue“. Eine weitere Session fand wenig später in New York mit Tal Farlow, Hank Jones, Joe Roland, Tommy Potter und Irv Kluger statt; die Aufnahmen für die EP wurden in den Vereinigten Staaten bei Bell Records, in Europa auf Guilde de Jazz bzw. Jazztone veröffentlicht.

Im Juni 1954, mit den Aufnahmen für das Clef-Album Artie Shaw and his Grammercy Five Album #3 stellte Shaw letztmals eine Gramercy Five zusammen. Mit dem Klarinettisten im Studio waren Hank Jones, Joe Puma, Tommy Potter und Irv Kluger. Das Programm für die LP bestand meist aus populären Jazzstandards wie „My Funny Valentine“, „Too Marvellous for Words“, „Yesterdays“, „Tenderly“ und „Bewitched, Bothered and Bewildered“.