Astragalin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Astragalin
Andere Namen	3-(β-D-Glucopyranosyloxy)-5,7-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on; 3-Glucosylkaempferol; Astragalin; Kaempferol-3-glucosid; Kaempferol-3-β-D-glucopyranosid; Kaempferol-3-glucosid;
Summenformel	C21H20O11
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	610-400-2
ECHA-InfoCard	100.128.596
PubChem	5282102
Wikidata	Q4811191
Eigenschaften
Molare Masse	448,38 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	312,58 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Astragalin ist das 3-O-Glycosid des Kämpferols, welches zur Untergruppe der Flavonole innerhalb der Stoffgruppe der Flavonoide gehört.

Vorkommen

Astragalin ist ein sekundärer Pflanzenstoff, der in vielen verschiedenen Pflanzen vorkommt, beispielsweise in Tragant (synonym Astragalus sp.), Rosa agrestis, Aristolochia indica, Cuscuta chinensis, der amerikanischen Kermesbeere, Hopfenextrakt, Goldrutenkraut, Holunderblüten, Lindenblüten, Arnikablüten, Wein und Weintrauben, Tee sowie Heidelbeeren.

Eigenschaften

Astragalin kommt nicht in Tieren vor. Es besitzt als experimenteller Wirkstoff in Zellkulturen von Säugetierzellen antioxidative und antientzündliche Eigenschaften. Es hemmt die Aktivität von Interleukin-1β, dadurch wird in Folge die von NFκB gemindert und der MAPK-Signalweg gehemmt. Weiterhin hemmt es die Genexpression von Cox-2 und iNOS. Es hemmt die Apoptose in Lungenepithelzellen durch Hemmung der Genexpression von Eotaxin-1 und des MAPK-Signalwegs. Astragalin-Heptaacetat führt dagegen in Zellkulturen von Lungenepithel zu verstärkter Apoptose, die durch Gabe des Antioxidans Acetylcystein wieder aufgehoben wird. Astragalin ist ein 3-O-Glucosid von Kaempferol.

Literatur

Frank Bisby: Phytochemical Dictionary of the Leguminosae. CRC Press, 1994, ISBN 978-0-412-39770-7.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 Datenblatt Kaempferol 3-glucoside bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
↑ Frank Bisby: Phytochemical Dictionary of the Leguminosae. Bände 1–2 von Phytochemical Dictionary of the Leguminosae: ILDIS, International Legume Database & Information Service : CHCD, Chapman & Hall Chemical Database, I.W. Southon, CRC Press, 1994. ISBN 9780412397707. S. 841, 842.
↑ John Buckingham: Dictionary of Natural Products, Band 3 CRC Press, 1993. ISBN 9780412466205.
↑ R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-034-87986-6.
1 2 3 Z. Ma, T. Piao, Y. Wang, J. Liu: Astragalin inhibits IL-1β-induced inflammatory mediators production in human osteoarthritis chondrocyte by inhibiting NF-κB and MAPK activation. In: International Immunopharmacology. Band 25, Nummer 1, 2015, S. 83–87, doi:10.1016/j.intimp.2015.01.018, PMID 25637445.
↑ L. W. Soromou, N. Chen, L. Jiang, M. Huo, M. Wei, X. Chu, F. M. Millimouno, H. Feng, Y. Sidime, X. Deng: Astragalin attenuates lipopolysaccharide-induced inflammatory responses by down-regulating NF-κB signaling pathway. In: Biochemical and Biophysical Research Communications. Band 419, Nummer 2, März 2012, S. 256–261, doi:10.1016/j.bbrc.2012.02.005, PMID 22342978.
↑ D. C. Desai, J. Jacob, A. Almeida, R. Kshirsagar, S. L. Manju: Isolation, structural elucidation and anti-inflammatory activity of astragalin, (-)hinokinin, aristolactam I and aristolochic acids (I & II) from Aristolochia indica. In: Natural Product Research. Band 28, Nummer 17, 2014, S. 1413–1417, doi:10.1080/14786419.2014.905563, PMID 24854204.
↑ S. Donnapee, J. Li, X. Yang, A. H. Ge, P. O. Donkor, X. M. Gao, Y. X. Chang: Cuscuta chinensis Lam.: A systematic review on ethnopharmacology, phytochemistry and pharmacology of an important traditional herbal medicine. In: Journal of Ethnopharmacology. Band 157, November 2014, S. 292–308, doi:10.1016/j.jep.2014.09.032, PMID 25281912.
1 2 3 4 5 Ernst Steinegger: Pharmakognosie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-09267-5, S. 288.
1 2 Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-420-08352-1, S. 119.
1 2 I. H. Cho, J. H. Gong, M. K. Kang, E. J. Lee, J. H. Park, S. J. Park, Y. H. Kang: Astragalin inhibits airway eotaxin-1 induction and epithelial apoptosis through modulating oxidative stress-responsive MAPK signaling. In: BMC pulmonary medicine. Band 14, 2014, S. 122, doi:10.1186/1471-2466-14-122, PMID 25069610, PMC 4118077 (freier Volltext).
↑ O. Burmistrova, J. Quintana, J. G. Díaz, F. Estévez: Astragalin heptaacetate-induced cell death in human leukemia cells is dependent on caspases and activates the MAPK pathway. In: Cancer Letters. Band 309, Nummer 1, Oktober 2011, S. 71–77, doi:10.1016/j.canlet.2011.05.018, PMID 21658841.

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[Sigma-1] 1 2 3 4 5 Datenblatt Kaempferol 3-glucoside bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).

[2] Frank Bisby: Phytochemical Dictionary of the Leguminosae. Bände 1–2 von Phytochemical Dictionary of the Leguminosae: ILDIS, International Legume Database & Information Service : CHCD, Chapman & Hall Chemical Database, I.W. Southon, CRC Press, 1994. ISBN 9780412397707. S. 841, 842.

[3] John Buckingham: Dictionary of Natural Products, Band 3 CRC Press, 1993. ISBN 9780412466205.

[books-Wy3yBQAAQBAJ-684-4] R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-034-87986-6.

[PMID_25637445-5] 1 2 3 Z. Ma, T. Piao, Y. Wang, J. Liu: Astragalin inhibits IL-1β-induced inflammatory mediators production in human osteoarthritis chondrocyte by inhibiting NF-κB and MAPK activation. In: International Immunopharmacology. Band 25, Nummer 1, 2015, S. 83–87, doi:10.1016/j.intimp.2015.01.018, PMID 25637445.

[6] L. W. Soromou, N. Chen, L. Jiang, M. Huo, M. Wei, X. Chu, F. M. Millimouno, H. Feng, Y. Sidime, X. Deng: Astragalin attenuates lipopolysaccharide-induced inflammatory responses by down-regulating NF-κB signaling pathway. In: Biochemical and Biophysical Research Communications. Band 419, Nummer 2, März 2012, S. 256–261, doi:10.1016/j.bbrc.2012.02.005, PMID 22342978.

[7] D. C. Desai, J. Jacob, A. Almeida, R. Kshirsagar, S. L. Manju: Isolation, structural elucidation and anti-inflammatory activity of astragalin, (-)hinokinin, aristolactam I and aristolochic acids (I & II) from Aristolochia indica. In: Natural Product Research. Band 28, Nummer 17, 2014, S. 1413–1417, doi:10.1080/14786419.2014.905563, PMID 24854204.

[8] S. Donnapee, J. Li, X. Yang, A. H. Ge, P. O. Donkor, X. M. Gao, Y. X. Chang: Cuscuta chinensis Lam.: A systematic review on ethnopharmacology, phytochemistry and pharmacology of an important traditional herbal medicine. In: Journal of Ethnopharmacology. Band 157, November 2014, S. 292–308, doi:10.1016/j.jep.2014.09.032, PMID 25281912.

[books-85KiBwAAQBAJ-400-9] 1 2 3 4 5 Ernst Steinegger: Pharmakognosie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-09267-5, S. 288.

[books-5irNBQAAQBAJ-119-10] 1 2 Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-420-08352-1, S. 119.

[PMID_25069610-11] 1 2 I. H. Cho, J. H. Gong, M. K. Kang, E. J. Lee, J. H. Park, S. J. Park, Y. H. Kang: Astragalin inhibits airway eotaxin-1 induction and epithelial apoptosis through modulating oxidative stress-responsive MAPK signaling. In: BMC pulmonary medicine. Band 14, 2014, S. 122, doi:10.1186/1471-2466-14-122, PMID 25069610, PMC 4118077 (freier Volltext).

[12] O. Burmistrova, J. Quintana, J. G. Díaz, F. Estévez: Astragalin heptaacetate-induced cell death in human leukemia cells is dependent on caspases and activates the MAPK pathway. In: Cancer Letters. Band 309, Nummer 1, Oktober 2011, S. 71–77, doi:10.1016/j.canlet.2011.05.018, PMID 21658841.