Azirin, genauer 2H-Azirin, ist der einfachste ungesättigte stickstoffhaltige dreigliedrige Heterocyclus. Es gehört zu den heterocyclischen Stammsystemen und zur Stoffklasse der cyclischen Imine. Das gesättigte Analogon ist Aziridin, das carbocyclische Analogon ist Cyclopropen. Das isomere 1H-Azirin, das das Proton am Stickstoffatom trägt, ist nicht stabil und isomerisiert zum 2H-Azirin.

Herstellung

Die Darstellung von 2H-Azirin kann bei vermindertem Druck und erhöhter Temperatur aus Vinylazid gewonnen werden. Als Nebenprodukte entstehen Acetonitril und Ketenimin.

Eigenschaften

Das Absorptionsmaximum liegt in Pentan im ultravioletten Bereich bei einer Wellenlänge von λ = 229 nm.

Das Kation des Azirins ist die kleinste heterocyclische aromatische Verbindung.

Reaktionen

Azirin ist auf Grund seiner hohen Ringspannung sehr reaktiv. Es reagiert mit Elektrophilen und Nukleophilen unter Ringöffnung.

Derivate des Azirins entstehen als Zwischenprodukte der Neber-Umlagerung.

In 2-Position arylsubstituierte Azirine lagern thermisch unter Ringerweiterung zu Pyrrolo-anellierten Aromaten um (siehe z. B. Hemetsberger-Indol-Synthese).

Einzelnachweise

1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. 1 2 J.-C. Guillemin, J.-M. Denis, M.-C. Lasne, J.-L. Ripoll in: Tetrahedron 1988, 44(14), 4447–4456. doi:10.1016/S0040-4020(01)86146-9