Azocyclotin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Azocyclotin
Andere Namen	1-Tricyclohexylstannyl-1,2,4-triazol; Azocyclotion; (1,2,4-triazol-1-yl)tricyclohexylstannan; Tricyclohexylstannyl-1,2,4-triazol; Tricyclohexyl(1-triazoyl)zinn; (1,2,4-Triazol-1-yl)tricyclohexylzinn; Bay Blue 1452; Peropal;
Summenformel	C20H35N3Sn
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	255-209-1
ECHA-InfoCard	100.050.173
PubChem	91634
Wikidata	Q410926
Eigenschaften
Molare Masse	436,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,335 g·cm−3
Schmelzpunkt	210 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	schlecht in Wasser (0,12 mg·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐315‐318‐330‐335‐410
	P: 273‐280‐301+310+330‐302+352‐304+340+310‐305+351+338+310
Toxikologische Daten	76 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Azocyclotin ist eine hochgiftige chemische Verbindung aus der Gruppe der Zinnorganischen Verbindungen und Stickstoffheterocyclen.

Gewinnung und Darstellung

Azocyclotin kann durch Reaktion von 1,2,4-Triazol mit Tricyclohexylzinnchlorid (TCHT) gewonnen werden.

Eigenschaften

Azocyclotin ist ein farbloser Feststoff, welcher schlecht löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich über einer Temperatur von 210 °C.

Verwendung

Azocyclotin ist ein von der Bayer AG 1977 eingeführtes Akarizid mit Berührungswirkung und langer Wirkungsdauer gegen alle beweglichen Stadien der Spinnmilben. Es wird bevorzugt zur Spinnmilbenbekämpfung im Wein-, Obst-, Gemüse-, Citrus- und Baumwollanbau eingesetzt.

Zulassung

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Azocyclotin als Wirkstoff enthalten. Azocyclotin wurde in Deutschland und Österreich unter dem Handelsnamen "Peropal" vermarktet; die Zulassung und Aufbrauchfrist in Deutschland endete am 30. September 2004.

Weblinks

FAO: Azocyclotin (PDF; 1,4 MB)
Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Azocyclotin/Cyhexatin

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu Azocyclotin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu 1-(tricyclohexylstannyl)-1H-1,2,4-triazole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Thomas A. Unger, Pesticide Synthesis Handbook S. 398; ISBN 978-0815514015.
↑ Eintrag zu Azocyclotin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Dezember 2021.
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Azocyclotin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.
↑ Dr. Peter Fischer-Colbrie: Übersicht über die für den Pflanzenschutz im Obstbau zur Verfügung stehenden Wirkstoffe und genehmigten Handelspräparate. In: Pflanzenschutz. Nr. 12, 1987, S. 2 (zobodat.at [PDF; abgerufen am 26. Februar 2021]).
↑ Beendete Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln. Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit, Januar 2021, abgerufen am 26. Februar 2021.

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu Azocyclotin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.050.173-2] Eintrag zu 1-(tricyclohexylstannyl)-1H-1,2,4-triazole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[3] Thomas A. Unger, Pesticide Synthesis Handbook S. 398; ISBN 978-0815514015.

[RömppOnline-4] Eintrag zu Azocyclotin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Dezember 2021.

[PSM-5] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Azocyclotin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.

[6] Dr. Peter Fischer-Colbrie: Übersicht über die für den Pflanzenschutz im Obstbau zur Verfügung stehenden Wirkstoffe und genehmigten Handelspräparate. In: Pflanzenschutz. Nr. 12, 1987, S. 2 (zobodat.at [PDF; abgerufen am 26. Februar 2021]).

[7] Beendete Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln. Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit, Januar 2021, abgerufen am 26. Februar 2021.