Benzocyclobuten

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzocyclobuten
Andere Namen	BCB; Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien;
Summenformel	C8H8
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	633-274-0
ECHA-InfoCard	100.161.355
PubChem	69667
Wikidata	Q420972
Eigenschaften
Molare Masse	104,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,957 g·cm−3
Siedepunkt	150 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 226
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Benzocyclobuten (BCB) ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff, bei dem ein Benzolring mit einem Cyclobutanring anelliert ist.

Gewinnung und Darstellung

Benzocyclobuten kann durch photochemische Desulfonylierung von 1,3-Dihydroisothianaphthen-2,2-dioxid gewonnen werden. Es wurde zuerst 1909 durch Hans Finkelstein durch 1,4-Elimination von Brom von einem α,α,α,α-Tetrabrom-o-xylene gewonnen werden.

Derivate können durch aus Ketoaryliodiden im Rahmen intramolekularer Palladium(II)-katalysierter Methylen-C(sp3)-H-Arylierungen dargestellt werden.

Verwendung

BCB wird häufig für die Herstellung lichtempfindlicher Polymere verwendet (z. B. Fotolack). In der Mikrosystemtechnik werden BCB-basierte Polymere auch als Dielektrika eingesetzt; BCB hat eine relativ niedrige Permittivität ε_r von 2,64 bis 2,66. Weitere Anwendungen in diesem Bereich sind der Einsatz beim Waferbonden, für die Herstellung optischer Verbindungen oder auch für intrakortikale neuronaler Implantate. Die dünnen Schichten werden in der Regel durch Rotationsbeschichtung auf die Substrate aufgebracht.

Einzelnachweise

1 2 3 4 Datenblatt Benzocyclobutene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2011 (PDF).
1 2 Eintrag zu Benzocyclobuten bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
↑ Yoshinobu Odaira, Kenzo Yamaji, Shigeru Tsutsumi: Synthesis of Benzocyclobutene by Photochemical Desulfonylation. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. Band 37, Nr. 10, 1964, S. 1410–1412, doi:10.1246/bcsj.37.1410.
↑ Johannes Karl Fink: Reactive Polymers Fundamentals and Applications. Elsevier Science, 2013, ISBN 1-4557-3158-7, S. 331 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Philip A. Provencher, John F. Hoskin, Jonathan J. Wong, Xiangyang Chen, Jin-Quan Yu, K. N. Houk, Erik J. Sorensen: Pd(II)-Catalyzed Synthesis of Benzocyclobutenes by β-Methylene-Selective C(sp 3 )–H Arylation with a Transient Directing Group. In: Journal of the American Chemical Society. Band 143, Nr. 48, 2021, S. 20035–20041, doi:10.1021/jacs.1c09368.
↑ Sambasivarao Kotha, Kakali Lahiri, Yellaiah Tangella: Recent Advances in Benzocyclobutene Chemistry. In: Asian Journal of Organic Chemistry. Band 10, Nr. 12, 2021, S. 3166–3185, doi:10.1002/ajoc.202100600.
↑ Duixian Liu, Ulrich Pfeiffer, Janusz Grzyb: Advanced millimeter-wave technologies: antennas, packaging and circuits. John Wiley and Sons, 2009, ISBN 978-0-470-99617-1, S. 108.

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[Sigma-1] 1 2 3 4 Datenblatt Benzocyclobutene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2011 (PDF).

[chemBlink-2] 1 2 Eintrag zu Benzocyclobuten bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.

[3] Yoshinobu Odaira, Kenzo Yamaji, Shigeru Tsutsumi: Synthesis of Benzocyclobutene by Photochemical Desulfonylation. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. Band 37, Nr. 10, 1964, S. 1410–1412, doi:10.1246/bcsj.37.1410.

[Johannes_Karl_Fink-4] Johannes Karl Fink: Reactive Polymers Fundamentals and Applications. Elsevier Science, 2013, ISBN 1-4557-3158-7, S. 331 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Philip A. Provencher, John F. Hoskin, Jonathan J. Wong, Xiangyang Chen, Jin-Quan Yu, K. N. Houk, Erik J. Sorensen: Pd(II)-Catalyzed Synthesis of Benzocyclobutenes by β-Methylene-Selective C(sp 3 )–H Arylation with a Transient Directing Group. In: Journal of the American Chemical Society. Band 143, Nr. 48, 2021, S. 20035–20041, doi:10.1021/jacs.1c09368.

[6] Sambasivarao Kotha, Kakali Lahiri, Yellaiah Tangella: Recent Advances in Benzocyclobutene Chemistry. In: Asian Journal of Organic Chemistry. Band 10, Nr. 12, 2021, S. 3166–3185, doi:10.1002/ajoc.202100600.

[7] Duixian Liu, Ulrich Pfeiffer, Janusz Grzyb: Advanced millimeter-wave technologies: antennas, packaging and circuits. John Wiley and Sons, 2009, ISBN 978-0-470-99617-1, S. 108.