Benzoesäureethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzoesäureethylester
Andere Namen	Ethylbenzoat; Aethylium benzoicum (Latein); ETHYL BENZOATE (INCI);
Summenformel	C9H10O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-284-3
ECHA-InfoCard	100.002.078
PubChem	7165
Wikidata	Q421100
Eigenschaften
Molare Masse	150,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,05 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−35 °C
Siedepunkt	213 °C
Dampfdruck	0,24 hPa (20 °C); 1,3 hPa (44 °C); 1,95 hPa (50 °C);
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,72 g·l−1 bei 25 °C)
Brechungsindex	1,5007 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319
	P: 280‐305+351+338‐362‐321‐332+313‐337+313
Toxikologische Daten	2100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzoesäureethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Sie ist eine farblose, ölige Flüssigkeit mit charakteristisch fruchtigem Geruch, die als Ester aus der aromatischen Benzoesäure bei Reaktion mit Ethanol entsteht. Es handelt sich um einen Duft- und Aromastoff.

Darstellung

Eine einfache und oft im Labor verwendete Möglichkeit zur Darstellung von Benzoesäureethylester 2 ist die säurekatalysierte Veresterung von Benzoesäure 1 mit Ethanol:

Alternativ kann man Benzoylchlorid mit Ethanol und einer Base wie Pyridin, Triethylamin oder Natronlauge umsetzen.

Eigenschaften

Benzoesäureethylester bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 88 °C. Die untere Explosionsgrenze liegt bei 1 Vol.‑% (62 g·m⁻³). Die Zündtemperatur beträgt 490 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 4,9·10⁻⁷ S·m⁻¹ eher gering.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu ETHYL BENZOATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 Eintrag zu Ethylbenzoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-238.
↑ Arthur Israel Vogel. Rev. by Brian S. Furniss: Vogel’s textbook of practical organic chemistry. 5. Auflage. Longman, Harlow 1989, ISBN 0-582-46236-3, S. 1076 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
↑ Technische Regel für Gefahrstoffe TRGS 727, BG RCI Merkblatt T033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen, Stand August 2016, Jedermann-Verlag Heidelberg, ISBN 978-3-86825-103-6, ISBN 978-3-86825-103-6.

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[CosIng-1] Eintrag zu ETHYL BENZOATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 Eintrag zu Ethylbenzoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_238-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-238.

[4] Arthur Israel Vogel. Rev. by Brian S. Furniss: Vogel’s textbook of practical organic chemistry. 5. Auflage. Longman, Harlow 1989, ISBN 0-582-46236-3, S. 1076 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Brandes-5] 1 2 E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

[6] Technische Regel für Gefahrstoffe TRGS 727, BG RCI Merkblatt T033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen, Stand August 2016, Jedermann-Verlag Heidelberg, ISBN 978-3-86825-103-6, ISBN 978-3-86825-103-6.