Benzylisothiocyanat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzylisothiocyanat
Andere Namen	Benzylsenföl; Isothiocyanotaomethylbenzol;
Summenformel	C8H7NS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-753-9
ECHA-InfoCard	100.009.777
PubChem	2346
ChemSpider	2256
Wikidata	Q18341725
Eigenschaften
Molare Masse	149,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,125 g·cm−3 (25 °C)
Siedepunkt	242–243 °C
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐317‐319‐334‐335
	P: 261‐264‐280‐301+312‐302+352‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Benzylisothiocyanat (IUPAC) ist eine aromatische organische Verbindung aus der Gruppe der Isothiocyanate.

Vorkommen

Benzylisothiocyanat kann aus Pflanzen verschiedener Familien extrahiert werden, unter anderem Cruciferae, Moringaceae und Caricaceae. Es wurde beispielsweise in Papayas nachgewiesen, wo es vor allem in den Kernen vorkommt, und im Zahnbürstenbaum. Außerdem kommt es im Braunen Senf, Blumenkohl und Rettich, Knoblauchsrauke, Gartenkresse und der Großen Kapuzinerkresse vor. Die Verbindung liegt als Benzylglucosinolat vor und wird bei Verletzung von Gewebe durch das Enzym Myrosinase daraus freigesetzt. In geringen Mengen wird es aber auch von intakten Früchten abgesondert.

Eigenschaften

Benzylisothiocyanat ist für den scharfen Geschmack von Papayakernen verantwortlich. Die Verbindung ist antimikrobiell und fungizid. Daneben wirkt es auch als Anthelmintikum.

Verwendung

Benzylisothiocyanat ist in der EU unter der FL-Nummer 12.102 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.

Die Wirkung von Papayasamen, die traditionell als Antiparasitikum verwendet werden (z. B. in Indien), geht auf Benzylisothiocyanat zurück.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 Datenblatt Benzylisothiocyanat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2023 (PDF).
1 2 3 4 Chung-Shih Tang: Benzyl isothiocyanate of papaya fruit. In: Phytochemistry. Band 10, Nr. 1, Januar 1971, S. 117–121, doi:10.1016/S0031-9422(00)90258-9.
1 2 3 Rohan Kermanshai, Brian E McCarry, Jack Rosenfeld, Peter S Summers, Elizabeth A Weretilnyk, George J Sorger: Benzyl isothiocyanate is the chief or sole anthelmintic in papaya seed extracts. In: Phytochemistry. Band 57, Nr. 3, Juni 2001, S. 427–435, doi:10.1016/S0031-9422(01)00077-2.
1 2 Abier Sofrata, Ellen M. Santangelo, Muhammad Azeem, Anna-Karin Borg-Karlson, Anders Gustafsson, Katrin Pütsep: Benzyl Isothiocyanate, a Major Component from the Roots of Salvadora Persica Is Highly Active against Gram-Negative Bacteria. In: PLoS ONE. Band 6, Nr. 8, 1. August 2011, S. e23045, doi:10.1371/journal.pone.0023045, PMID 21829688, PMC 3148225 (freier Volltext).
↑ Zi-Tao Jiang, Rong Li, Yu-Min Zuo: Composition of Essential Oil of Brassica juncea (L.) Coss. from China. In: Journal of Essential Oil Research. Band 11, Nr. 4, Juli 1999, S. 503–506, doi:10.1080/10412905.1999.9701196.
↑ Mardey Liceth Cuellar-Nuñez, Ivan Luzardo-Ocampo, Sarah Lee-Martínez, Michelle Larrauri-Rodríguez, Guadalupe Zaldívar-Lelo de Larrea, Rosa Martha Pérez-Serrano, Nicolás Camacho-Calderón: Isothiocyanate-Rich Extracts from Cauliflower (Brassica oleracea Var. Botrytis) and Radish (Raphanus sativus) Inhibited Metabolic Activity and Induced ROS in Selected Human HCT116 and HT-29 Colorectal Cancer Cells. In: International Journal of Environmental Research and Public Health. Band 19, Nr. 22, 13. November 2022, S. 14919, doi:10.3390/ijerph192214919, PMID 36429638, PMC 9691161 (freier Volltext).
↑ Blažević, Ivica, and Josip Mastelić. "Free and bound volatiles of garlic mustard (Alliaria petiolata)." Croatica chemica acta 81.4 (2008): 607–613.
↑ Fekadu Kassie, Brenda Laky, Richard Gminski, Volker Mersch-Sundermann, Gerlinde Scharf, Evelyn Lhoste, Siegfried Kansmüller: Effects of garden and water cress juices and their constituents, benzyl and phenethyl isothiocyanates, towards benzo(a)pyrene-induced DNA damage: a model study with the single cell gel electrophoresis/Hep G2 assay. In: Chemico-Biological Interactions. Band 142, Nr. 3, Januar 2003, S. 285–296, doi:10.1016/S0009-2797(02)00123-0.
↑ Ana Pintão, M. Pais, Helen Coley, Lloyd Kelland, Ian Judson: In Vitro and In Vivo Antitumor Activity of Benzyl Isothiocyanate: A Natural Product from Tropaeolum majus. In: Planta Medica. Band 61, Nr. 03, Juni 1995, S. 233–236, doi:10.1055/s-2006-958062.
↑ Ze-You Li, Yong Wang, Wen-Tao Shen, Peng Zhou: Content determination of benzyl glucosinolate and anti–cancer activity of its hydrolysis product in Carica papaya L. In: Asian Pacific Journal of Tropical Medicine. Band 5, Nr. 3, 1. März 2012, S. 231–233, doi:10.1016/S1995-7645(12)60030-3.
↑ Seok Shin Tan: Papaya (Carica papaya L.) Seed Oil. In: Fruit Oils: Chemistry and Functionality. Springer International Publishing, Cham 2019, ISBN 978-3-03012472-4, S. 615–626, doi:10.1007/978-3-030-12473-1_31.
↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 15. Oktober 2023.

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[Sigma-1] 1 2 3 4 5 Datenblatt Benzylisothiocyanat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2023 (PDF).

[:0-2] 1 2 3 4 Chung-Shih Tang: Benzyl isothiocyanate of papaya fruit. In: Phytochemistry. Band 10, Nr. 1, Januar 1971, S. 117–121, doi:10.1016/S0031-9422(00)90258-9.

[:1-3] 1 2 3 Rohan Kermanshai, Brian E McCarry, Jack Rosenfeld, Peter S Summers, Elizabeth A Weretilnyk, George J Sorger: Benzyl isothiocyanate is the chief or sole anthelmintic in papaya seed extracts. In: Phytochemistry. Band 57, Nr. 3, Juni 2001, S. 427–435, doi:10.1016/S0031-9422(01)00077-2.

[:2-4] 1 2 Abier Sofrata, Ellen M. Santangelo, Muhammad Azeem, Anna-Karin Borg-Karlson, Anders Gustafsson, Katrin Pütsep: Benzyl Isothiocyanate, a Major Component from the Roots of Salvadora Persica Is Highly Active against Gram-Negative Bacteria. In: PLoS ONE. Band 6, Nr. 8, 1. August 2011, S. e23045, doi:10.1371/journal.pone.0023045, PMID 21829688, PMC 3148225 (freier Volltext).

[5] Zi-Tao Jiang, Rong Li, Yu-Min Zuo: Composition of Essential Oil of Brassica juncea (L.) Coss. from China. In: Journal of Essential Oil Research. Band 11, Nr. 4, Juli 1999, S. 503–506, doi:10.1080/10412905.1999.9701196.

[6] Mardey Liceth Cuellar-Nuñez, Ivan Luzardo-Ocampo, Sarah Lee-Martínez, Michelle Larrauri-Rodríguez, Guadalupe Zaldívar-Lelo de Larrea, Rosa Martha Pérez-Serrano, Nicolás Camacho-Calderón: Isothiocyanate-Rich Extracts from Cauliflower (Brassica oleracea Var. Botrytis) and Radish (Raphanus sativus) Inhibited Metabolic Activity and Induced ROS in Selected Human HCT116 and HT-29 Colorectal Cancer Cells. In: International Journal of Environmental Research and Public Health. Band 19, Nr. 22, 13. November 2022, S. 14919, doi:10.3390/ijerph192214919, PMID 36429638, PMC 9691161 (freier Volltext).

[7] Blažević, Ivica, and Josip Mastelić. "Free and bound volatiles of garlic mustard (Alliaria petiolata)." Croatica chemica acta 81.4 (2008): 607–613.

[8] Fekadu Kassie, Brenda Laky, Richard Gminski, Volker Mersch-Sundermann, Gerlinde Scharf, Evelyn Lhoste, Siegfried Kansmüller: Effects of garden and water cress juices and their constituents, benzyl and phenethyl isothiocyanates, towards benzo(a)pyrene-induced DNA damage: a model study with the single cell gel electrophoresis/Hep G2 assay. In: Chemico-Biological Interactions. Band 142, Nr. 3, Januar 2003, S. 285–296, doi:10.1016/S0009-2797(02)00123-0.

[9] Ana Pintão, M. Pais, Helen Coley, Lloyd Kelland, Ian Judson: In Vitro and In Vivo Antitumor Activity of Benzyl Isothiocyanate: A Natural Product from Tropaeolum majus. In: Planta Medica. Band 61, Nr. 03, Juni 1995, S. 233–236, doi:10.1055/s-2006-958062.

[10] Ze-You Li, Yong Wang, Wen-Tao Shen, Peng Zhou: Content determination of benzyl glucosinolate and anti–cancer activity of its hydrolysis product in Carica papaya L. In: Asian Pacific Journal of Tropical Medicine. Band 5, Nr. 3, 1. März 2012, S. 231–233, doi:10.1016/S1995-7645(12)60030-3.

[11] Seok Shin Tan: Papaya (Carica papaya L.) Seed Oil. In: Fruit Oils: Chemistry and Functionality. Springer International Publishing, Cham 2019, ISBN 978-3-03012472-4, S. 615–626, doi:10.1007/978-3-030-12473-1_31.

[12] Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 15. Oktober 2023.