Benzylpenicillin-Benzathin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Benzylpenicillin-Benzathin
Andere Namen	Benzathin-Benzylpenicillin; N,N′-Bis(phenylmethyl)-1,2-ethandiaminiumbis[(2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(2-phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carboxylat] (IUPAC);
Summenformel	C48H56N6O8S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	216-260-5
ECHA-InfoCard	100.014.782
PubChem	15232
ChemSpider	14498
DrugBank	DB09323
Wikidata	Q868435
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01CE08
Eigenschaften
Molare Masse	909,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	123–124 °C
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Benzylpenicillin-Benzathin oder Benzathin-Benzylpenicillin (auch Benzathin-Penicillin) ist ein Arzneistoff und ein Salz des Benzylpenicillins (Penicillin G). Es wird unter anderem zur Langzeitbehandlung von Syphilis und zur Prophylaxe vor einem Krankheitsrückfall bei rheumatischem Fieber eingesetzt.

Durch die Salzbildung mit N,N-Dibenzylethylendiamin entsteht eine nur sehr schwer wasserlösliche Verbindung („Depotpenicillin“), die nach intramuskulärer Injektion im Gewebedepot langsam zum pharmakologisch wirksamen Benzylpenicillin hydrolysiert und dann resorbiert wird. Je nach Dosierung und Erregerempfindlichkeit lassen sich therapeutisch wirksame Serumspiegel über mindestens zwei Wochen aufrechterhalten.

Das Antibiotikum wurde 1953 von der Firma Wyeth patentiert. Heute ist der Wirkstoff als Generikum im Handel. 1977 wurde Benzylpenicillin-Benzathin in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation aufgenommen.

Fertigarzneimittel

Tardocillin (D), Pendysin (D)

Einzelnachweise

1 2 Eintrag zu Benzylpenicillin-Benzathin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Dezember 2012.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Rossi S. (Hrsg.): Australian Medicines Handbook. Australian Medicines Handbook, Adelaide 2006, ISBN 0-9757919-2-3.
↑ E. Mutschler et al.: Mutschler Arzneimittelwirkungen. Pharmakologie − Klinische Pharmakologie − Toxikologie. 10. Auflage. WVG Stuttgart 2012, S. 745.
↑ Fachinformation Tardocillin, Stand April 2011.

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[Römpp-1] 1 2 Eintrag zu Benzylpenicillin-Benzathin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Dezember 2012.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] Rossi S. (Hrsg.): Australian Medicines Handbook. Australian Medicines Handbook, Adelaide 2006, ISBN 0-9757919-2-3.

[4] E. Mutschler et al.: Mutschler Arzneimittelwirkungen. Pharmakologie − Klinische Pharmakologie − Toxikologie. 10. Auflage. WVG Stuttgart 2012, S. 745.

[5] Fachinformation Tardocillin, Stand April 2011.