Benzyltriethylammoniumchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzyltriethylammoniumchlorid
Andere Namen	N,N,N-Triethyl-N-benzylammoniumchlorid; N-Benzyl-N,N-diethylethanaminiumchlorid; TEBAC; BTEAC;
Summenformel	C13H22ClN
Kurzbeschreibung	weißes kristallines Pulver mit charakteristischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-270-1
ECHA-InfoCard	100.000.246
PubChem	66133
ChemSpider	59521
Wikidata	Q27258963
Eigenschaften
Molare Masse	227,78 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,976 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	Zersetzung unter Erhitzen
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (630 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 302+352‐305+351+338
Toxikologische Daten	2220 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 161 mg·kg−1 (LC50, Fisch, 96 Stunden);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Benzyltriethylammoniumchlorid (TEBAC) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der quartären Ammoniumverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Benzyltriethylammoniumchlorid kann durch Reaktion von Benzylchlorid mit Triethylamin in einem geeigneten Lösungsmittel hergestellt werden.

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Benzyltriethylammoniumchlorid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer Feststoff. Bei 20 °C weist eine wässrige Lösung der Konzentration 100 g/l einen pH-Wert von 6–8 auf.

Verwendung

Benzyltriethylammoniumchlorid wird vor allem als Phasentransferkatalysator, zum Beispiel bei der Addition von Dichlorcarbene an Olefine oder bei der Herstellung von Epoxiden, eingesetzt.

Sicherheitshinweise

Von Benzyltriethylammoniumchlorid gehen akute und chronische Gesundheitsgefahren aus. Die Zündtemperatur beträgt 300 °C. Ab einer Temperatur von 185 °C zersetzt sich die Verbindung in Ammoniak und Chlorwasserstoff. Mit einem Flammpunkt von > 275 °C gilt die Substanz als schwer entflammbar.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Benzyltriethylammoniumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Oktober 2021. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu Benzyltriethylammoniumchlorid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Oktober 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Vorlage:OrgSynth/Autor nicht angegebenHomoconjugate addition of nucleophiles to cyclopropane-1,1-dicarboxylate derivatives: preparation of 2-oxo-1-phenyl-3-pyrrolidinecarboxylic acid (Notes) In: Organic Syntheses. 60, 1981, S. 66, doi:10.15227/orgsyn.060.0066 (PDF).
↑ Rainer Beckert, Egon Fanghänel, Wolf D. Habicher, Hans-Joachim Knölker, Peter Metz, Klaus Schwetlick: Organikum. 23. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2009, ISBN 978-3-527-32292-3, S. 329, 532.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Benzyltriethylammoniumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Oktober 2021. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.000.246-2] Eintrag zu Benzyltriethylammoniumchlorid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. Oktober 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[OrgSynth-3] Vorlage:OrgSynth/Autor nicht angegebenHomoconjugate addition of nucleophiles to cyclopropane-1,1-dicarboxylate derivatives: preparation of 2-oxo-1-phenyl-3-pyrrolidinecarboxylic acid (Notes) In: Organic Syntheses. 60, 1981, S. 66, doi:10.15227/orgsyn.060.0066 (PDF).

[Organikum-4] Rainer Beckert, Egon Fanghänel, Wolf D. Habicher, Hans-Joachim Knölker, Peter Metz, Klaus Schwetlick: Organikum. 23. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2009, ISBN 978-3-527-32292-3, S. 329, 532.