Biphenyl-4,4′-dicarbonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Biphenyl-4,4′-dicarbonsäure
Andere Namen	1,1-Biphenyl-4,4′-dicarbonsäure; 4,4′-Biphenyldicarbonsäure; BPDCA;
Summenformel	C14H10O4
Kurzbeschreibung	weißes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	212-328-3
ECHA-InfoCard	100.011.208
PubChem	13084
ChemSpider	12539
Wikidata	Q2662185
Eigenschaften
Molare Masse	242,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	> 300 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 302+352‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Biphenyl-4,4′-dicarbonsäure ist ein aromatische chemische Verbindung.

Die Substanz mit der Halbstrukturformel HO₂C–C₆H₄–C₆H₄–CO₂H besteht aus zwei Benzolringen mit je einer in para-Stellung befindlichen Carboxygruppe (–COOH). Somit ist Biphenyl-4,4′-dicarbonsäure eine Dicarbonsäure von Biphenyl. Biphenyl-2,2′-dicarbonsäure (Diphensäure) und Biphenyl-3,3′-dicarbonsäure sind Konstitutionsisomere der Biphenyl-4,4′-dicarbonsäure.

Biphenyl-4,4′-dicarbonsäure wurde in Experimenten zu selbstorganisierende Nanostrukturen auf Calcit abgeschieden.

Verwendung

Biphenyl-4,4′-dicarbonsäure wird als Linker für die Synthese von Metall-organischen Gerüstverbindungen eingesetzt (z. B. DUT-5 und UiO-67). In den resultierenden Gerüststrukturen ist die deprotonierte Form (Biphenyl-4,4′-dicarboxylat, BPDC) eingebaut und beide Carboxlatgruppen koordinieren an die entsprechenden Metallzentren. Biphenyl-4,4′-dicarbonsäure wird häufig als alternative zu der kürzeren Terephthalsäure eingesetzt, um die Poren der Gerüststrukturen zu vergrößern, wobei die Grundstruktur erhalten wird (isoretikuläre Expansion).

Einzelnachweise

1 2 3 4 Datenblatt Biphenyl-4,4′-dicarboxylsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Oktober 2020 (PDF).
↑ Markus Nimmrich, Philipp Rahe, Markus Kittelmann, Angelika Kühnle: Organisch geordnet - Strategien zur Herstellung funktionaler Strukturen organischer Moleküle auf dielektrischen Oberflächen (Memento des Originals vom 21. Januar 2016 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2. In: Physik Journal 12 (2012) S. 29.

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[Sigma-1] 1 2 3 4 Datenblatt Biphenyl-4,4′-dicarboxylsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Oktober 2020 (PDF).

[2] Markus Nimmrich, Philipp Rahe, Markus Kittelmann, Angelika Kühnle: Organisch geordnet - Strategien zur Herstellung funktionaler Strukturen organischer Moleküle auf dielektrischen Oberflächen (Memento des Originals vom 21. Januar 2016 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2. In: Physik Journal 12 (2012) S. 29.