Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-chlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-chlorid
Andere Namen	Dichlorbis-(triphenylphosphin)-palladium(II); Palladium-bis-(triphenylphosphin)-dichlorid; Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-dichlorid; PdCl2(PPh3)2;
Summenformel	C36H30Cl2P2Pd
Kurzbeschreibung	gelblicher bis brauner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	237-744-2
ECHA-InfoCard	100.034.299
PubChem	6102075
ChemSpider	75895
Wikidata	Q4917166
Eigenschaften
Molare Masse	701,90 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,44 g·cm−3
Schmelzpunkt	297–298 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 317‐413
	P: 261‐272‐273‐280‐302+352‐333+313
Toxikologische Daten	>8000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-chlorid ist eine chemische Verbindung des Palladiums aus der Gruppe der Komplexverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-chlorid kann durch Behandlung von Palladium(II)-chlorid mit Triphenylphosphin hergestellt werden.

Eigenschaften

Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-chlorid ist ein gelblicher bis brauner Feststoff. Die Verbindung besitzt eine trikline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P1 (Raumgruppen-Nr. 2)Vorlage:Raumgruppe/2. Es ist von der Verbindung jedoch auch eine Form mit einer monoklinen Kristallstruktur mit der Raumgruppe P2₁/c (Raumgruppen-Nr. 14)Vorlage:Raumgruppe/14 bekannt.

Verwendung

Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-chlorid wird allgemein als Katalysator für die Synthese konjugierter Polymere mittels Stille-Kupplung verwendet. Daneben ist es auch geeignet für andere Kupplungsreaktionen wie die Suzuki- und Sonogashira-Kupplungsreaktionen.

Einzelnachweise

1 2 Eintrag zu Bis(triphenylphosphine)palladium(II)-Dichlorid, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 18. September 2023.
1 2 3 4 5 6 Datenblatt Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-chlorid, Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-chlorid; CAS Number: 13965-03-2; EC Number: 237-744-2; Synonyms: Dichlorobis-(triphenylphosphin)-palladium(II),Palladium-bis-(triphenylphosphin)-dichlorid,PdCl2(PPh3)2; Linear Formula: [(C6H5)3P]2PdCl2; find Sigma-Aldrich-741248 MSDS, related peer-reviewed papers, technical documents, similar products \u0026 more at Sigma-Aldrich bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. September 2023 (PDF).
1 2 G. Ferguson, R. McCrindle, A. J. McAlees, M. Parvez: trans-Dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II). In: Acta Crystallographica Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry. Band 38, Nr. 10, 1982, S. 2679–2681, doi:10.1107/S0567740882009583.
↑ Palladium-catalyzed Reaction of 1-alkenylboronates With Vinylic Halides: (1z,3e)-1-phenyl-1,3-octadiene. In: Organic Syntheses. Band 68, 1990, S. 130, doi:10.15227/orgsyn.068.0130.
↑ J. Pons, J. García-Antón, X. Solans, M. Font-Bardia, J. Ros: trans-Dichloridobis(triphenylphosphine)palladium(II). In: Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online. Band 64, Nr. 5, 2008, S. m621–m621, doi:10.1107/S1600536808008337, PMID 21202176.
↑ E. W. Stern, M. L. Spector: Carbonylation of Amines in the Presence of Palladium(II) Chloride. A New Route to Isocyanates. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 31, Nr. 2, 1966, S. 596–597, doi:10.1021/jo01340a508.
↑ Bassam El Ali, Mohammed Fettouhi: PdCl2(PPh3)2–heteropolyacids-catalyzed regioselective hydrocarboxylation of styrene. In: Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. Band 182-183, 2002, S. 195–207, doi:10.1016/S1381-1169(01)00472-1.
↑ Hong Zhao, Mingzhu Cheng, Jiatao Zhang, Mingzhong Cai: Recyclable and reusable PdCl2(PPh3)2/PEG-2000/H2O system for the carbonylative Sonogashira coupling reaction of aryl iodides with alkynes. In: Green Chemistry. Band 16, Nr. 5, 2014, S. 2515–2522, doi:10.1039/C3GC42278J.

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[TCI-1] 1 2 Eintrag zu Bis(triphenylphosphine)palladium(II)-Dichlorid, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 18. September 2023.

[Sigma-2] 1 2 3 4 5 6 Datenblatt Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-chlorid, Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-chlorid; CAS Number: 13965-03-2; EC Number: 237-744-2; Synonyms: Dichlorobis-(triphenylphosphin)-palladium(II),Palladium-bis-(triphenylphosphin)-dichlorid,PdCl2(PPh3)2; Linear Formula: [(C6H5)3P]2PdCl2; find Sigma-Aldrich-741248 MSDS, related peer-reviewed papers, technical documents, similar products \u0026 more at Sigma-Aldrich bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. September 2023 (PDF).

[Ferguson-3] 1 2 G. Ferguson, R. McCrindle, A. J. McAlees, M. Parvez: trans-Dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II). In: Acta Crystallographica Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry. Band 38, Nr. 10, 1982, S. 2679–2681, doi:10.1107/S0567740882009583.

[4] Palladium-catalyzed Reaction of 1-alkenylboronates With Vinylic Halides: (1z,3e)-1-phenyl-1,3-octadiene. In: Organic Syntheses. Band 68, 1990, S. 130, doi:10.15227/orgsyn.068.0130.

[5] J. Pons, J. García-Antón, X. Solans, M. Font-Bardia, J. Ros: trans-Dichloridobis(triphenylphosphine)palladium(II). In: Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online. Band 64, Nr. 5, 2008, S. m621–m621, doi:10.1107/S1600536808008337, PMID 21202176.

[6] E. W. Stern, M. L. Spector: Carbonylation of Amines in the Presence of Palladium(II) Chloride. A New Route to Isocyanates. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 31, Nr. 2, 1966, S. 596–597, doi:10.1021/jo01340a508.

[7] Bassam El Ali, Mohammed Fettouhi: PdCl2(PPh3)2–heteropolyacids-catalyzed regioselective hydrocarboxylation of styrene. In: Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. Band 182-183, 2002, S. 195–207, doi:10.1016/S1381-1169(01)00472-1.

[8] Hong Zhao, Mingzhu Cheng, Jiatao Zhang, Mingzhong Cai: Recyclable and reusable PdCl2(PPh3)2/PEG-2000/H2O system for the carbonylative Sonogashira coupling reaction of aryl iodides with alkynes. In: Green Chemistry. Band 16, Nr. 5, 2014, S. 2515–2522, doi:10.1039/C3GC42278J.