Strukturformel
Allgemeines
Name Bisoctrizol
Andere Namen
  • UV-360
  • Tinosorb M
  • 2,2′-Methylenbis[6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol] (IUPAC)
  • METHYLENE BIS-BENZOTRIAZOLYL TETRAMETHYLBUTYLPHENOL (INCI)
Summenformel C41H50N6O2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103597-45-1
EG-Nummer 403-800-1
ECHA-InfoCard 100.100.550
PubChem 3571576
ChemSpider 2808671
DrugBank DB11262
Wikidata Q4918369
Eigenschaften
Molare Masse 658,87 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,2 g·cm−3

Schmelzpunkt

197–199 °C

Siedepunkt

571,7 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: 413
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bisoctrizol (Handelsnamen: Tinosorb M, Milestab 360) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 2-(2-Hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole, die als UV-Stabilisator verwendet wird. Sie kommt nicht natürlich vor.

Formal ist Bisoctrizol ist das über eine Methylengruppe verknüpfte Dimer von Octrizol.

Verwendung

Bisoctrizol wird in Form von Mikropartikeln in Sonnencreme eingesetzt. Die Schutzwirkung ist von 280 bis 400 nm gegeben, umfasst also UV A und UV B. Es kombiniert durch Streuung, Reflexion und Absorption des Lichts die Vorteile von organischen und anorganischen UV-Filtern.

Biologische Bedeutung

Bisoctrizol weist als Inhaltsstoff von Sonnencremes eine geringe Penetration in die Haut auf. Im Gegensatz zu anderen organischen UV-Filtern von Sonnencreme weist es in vitro keine estrogenen Effekte auf.

Sicherheitshinweise

Bisoctrizol wurde durch die Food and Drug Administration (FDA) nicht zugelassen, hingegen in der EU und in anderen Teilen der Erde.

Literatur

  • Mukund Manikrao Donglikar, Sharada Laxman Deore: Sunscreens: A review. In: Pharmacognosy Journal. 8. Jahrgang, Nr. 3, 2016, S. 171–179, doi:10.5530/pj.2016.3.1.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu METHYLENE BIS-BENZOTRIAZOLYL TETRAMETHYLBUTYLPHENOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 29. Dezember 2019.
  2. 1 2 3 4 Datenblatt 2,2′-Methylenebis[6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol], 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Januar 2018 (PDF).
  3. ↑ Eintrag zu 2,2′-methylenebis(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 14. Januar 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Eintrag zu 2,2′-Methylenbis(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
  5. ↑ Tinosorb M: The first UV filter using micro-fine organic particles. In: carecreations.com. BASF, abgerufen am 13. Januar 2018 (englisch).
  6. ↑ Tinosorb M. In: ulprospector.com. Abgerufen am 13. Januar 2018 (englisch).
  7. ↑ G. Todorov: Bisoctrizole (Tinosorb M) – Chemical and physical UVA+UVB sunscreen/sunblock agent. In: smartskincare.com. Abgerufen am 13. Januar 2018.
  8. ↑ Marc S. Reisch: New-wave Sunscreens. In: Chemical & Engineering News. Band 83, Nr. 15, 2005, S. 18–22 (online).
  9. ↑ A. Mavon, C. Miquel, O. Lejeune, B. Payre, P. Moretto: In vitro percutaneous absorption and in vivo stratum corneum distribution of an organic and a mineral sunscreen. In: Skin Pharmacol Physiol. 20. Jahrgang, Nr. 1, 2007, S. 10–20, doi:10.1159/000096167, PMID 17035717.
  10. ↑ J. Ashby, H. Tinwell, J. Plautz, K. Twomey, P. A. Lefevre: Lack of binding to isolated estrogen or androgen receptors, and inactivity in the immature rat uterotrophic assay, of the ultraviolet sunscreen filters Tinosorb M-active and Tinosorb S. In: Regul Toxicol Pharmacol. 34. Jahrgang, Nr. 3, 2001, S. 287–291, doi:10.1006/rtph.2001.1511, PMID 11754532.
  11. ↑ Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 30. November 2009 über kosmetische Mittel
  12. ↑ Australian Regulatory Guidelines for OTC Medicines – Chapter 10, 2003.
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