Strukturformel
Allgemeines
Name Bisphenol AP
Andere Namen

1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)-1-phenylethan

Summenformel C20H18O2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1571-75-1
EG-Nummer 433-130-5
ECHA-InfoCard 100.103.138
PubChem 623849
ChemSpider 541979
Wikidata Q15726110
Eigenschaften
Molare Masse 290,36 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

188–191 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​391​‐​501
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bisphenol AP (abgekürzt: BPAP) ist eine organische Verbindung. Bisphenol AP hat eine anti-östrogene Wirkung und kann eine Störung der Blutzucker-Homöostase verursachen.

Synthese

Bisphenol AP kann durch die Reaktion von Phenol mit Acetophenon unter Einwirkung eines sauren Katalysators hergestellt werden. Die Reaktion läuft über eine elektrophile aromatische Substitution ab.

Verwendung

Bisphenol AP findet breite Verwendung bei der Synthese verschiedener Polymere wie Polycarbonate, Epoxidharze, Polyarylate, Polyether, Polyetherimide, Polyphenylenether und Copolymere. In den letzten Jahren wurden BPAP-haltige Materialien in zunehmendem Maße zur Herstellung verschiedener Produkte wie Beschichtungen, Formteile, lichtempfindliche Harzzusammensetzungsfolien, Verbundmatrizen, elektrische Isoliermaterialien, Thermopapiere, optische Folien und strukturelle Klebstoffe für den Einsatz in der Elektronik-, Automobil-, Innenausstattungs-, Luft- und Raumfahrt- und anderen Industrien verwendet. Die weit verbreitete Verwendung dieser Produkte führte unweigerlich zu einer BPAP-Kontamination von Umwelt und Lebensmitteln sowie zu einer späteren Exposition des Menschen. BPAP war in Hausstaub und in Körperpflegeprodukten wie Körperwaschmitteln, Haarpflegeprodukten, Make-up, Hautlotionen und Zahnpasten nachweisbar.

Einzelnachweise

  1. 1 2 Datenblatt Bisphenol AP bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. September 2021 (PDF).
  2. 1 2 Eintrag zu 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)-1-phenylethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. November 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. 1 2 Xuan Xiao, Junyu Li, Tong Yu, Lei Zhou, Xiaolin Fan, Han Xiao, Yue Wang, Lei Yang, Junhui Lv, Xiaojing Jia, Zhaobin Zhang: Bisphenol AP is anti-estrogenic and may cause adverse effects at low doses relevant to human exposure. In: Environmental Pollution. Band 242, Part B, 2018, S. 1625–1632, doi:10.1016/j.envpol.2018.07.115, PMID 30077407.
  4. ↑ Patent JP4168646B2: Method for producing 4,4'-(1-Phenylethylidene) bisphenol. Angemeldet am 27. März 2002, veröffentlicht am 22. Oktober 2008, Anmelder: Sumikin Air Water Chemical Inc, Erfinder: Toku Hasegawa.‌
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