Brenztraubensäuremethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Brenztraubensäuremethylester
Andere Namen	Methyl-2-oxopropanoat (IUPAC); Methyl-2-oxopropionat; 2-Oxopropansäuremethylester; 2-Oxopropionsäuremethylester; Methylpyruvat;
Summenformel	C4H6O3
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-987-4
ECHA-InfoCard	100.009.081
PubChem	11748
ChemSpider	11255
Wikidata	Q27122826
Eigenschaften
Molare Masse	102,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,13 g·cm−3
Schmelzpunkt	−30 °C
Siedepunkt	137 °C
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser; löslich in Chloroform, Methanol, Ether und Ethanol;
Brechungsindex	1,404 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 226
	P: 261
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Brenztraubensäuremethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketoester.

Gewinnung und Darstellung

Brenztraubensäuremethylester kann durch Reaktion von Brenztraubensäure mit Methanol in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure gewonnen werden.

Eigenschaften

Brenztraubensäuremethylester ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.

Verwendung

Brenztraubensäuremethylester wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie zum Beispiel Dimethyl-2,3-dimethylenbutandionat) verwendet. Die Verbindung wurde auch für den Einsatz bei der Krebstherapie untersucht.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Brenztraubensäuremethylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 39 °C, Zündtemperatur 485 °C) bilden.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu Brenztraubensäuremethylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
1 2 Datenblatt Methyl pyruvate, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 15. Dezember 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
1 2 Datenblatt Methyl pyruvate, 90%, technical grade bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Dezember 2018 (PDF).
↑ Patent CN105646208A: Preparation method of methyl pyruvate. Angemeldet am 24. Februar 2016, veröffentlicht am 8. Juni 2016, Anmelder: Weifang Jingrun Chemical Co, Erfinder: Xinping Guo.‌
↑ A. Weissberger and C. J. Kibler: METHYL PYRUVATE. In: Organic Syntheses. 24, 1944, S. 72, doi:10.15227/orgsyn.024.0072.
↑ Methyl pyruvate protects a normal lung fibroblast cell line from irinotecan-induced cell death: Potential use as adjunctive to chemotherapy: Methyl pyruvate protects a normal lung fibroblast cell line from irinotecan-induced cell death: Potential use as adjunctive to chemotherapy, abgerufen am 15. Dezember 2018.

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu Brenztraubensäuremethylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)

[Alfa-2] 1 2 Datenblatt Methyl pyruvate, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 15. Dezember 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[Sigma-3] 1 2 Datenblatt Methyl pyruvate, 90%, technical grade bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Dezember 2018 (PDF).

[4] Patent CN105646208A: Preparation method of methyl pyruvate. Angemeldet am 24. Februar 2016, veröffentlicht am 8. Juni 2016, Anmelder: Weifang Jingrun Chemical Co, Erfinder: Xinping Guo.‌

[DOI10.15227/orgsyn.024.0072-5] A. Weissberger and C. J. Kibler: METHYL PYRUVATE. In: Organic Syntheses. 24, 1944, S. 72, doi:10.15227/orgsyn.024.0072.

[wits.ac.za-6] Methyl pyruvate protects a normal lung fibroblast cell line from irinotecan-induced cell death: Potential use as adjunctive to chemotherapy: Methyl pyruvate protects a normal lung fibroblast cell line from irinotecan-induced cell death: Potential use as adjunctive to chemotherapy, abgerufen am 15. Dezember 2018.