Acid Yellow 7

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acid Yellow 7
Andere Namen	Natrium-6-amino-2-(4-methylphenyl)- 1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isochinolin-5-sulfonsäure (IUPAC); Brillantsulfaflavin;
Summenformel	C19H13NaN2O5S
Kurzbeschreibung	oranges Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	219-238-3
ECHA-InfoCard	100.017.491
PubChem	23678860
ChemSpider	67976
Wikidata	Q27159455
Eigenschaften
Molare Masse	404,4 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Löslichkeit	löslich in Wasser und Ethanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

C. I. Acid Yellow 7 (Trivialname Brillantsulfaflavin) ist ein Fluoreszenzfarbstoff aus der Familie der Naphthalimide. Acid Yellow 7 ist ein Säurefarbstoff.

Nach Anregung mit violettem Licht, beispielsweise der 439-nm-Quecksilberlinie, emittiert Acid Yellow 7 gelbes Licht.

Verwendung

Acid Yellow 7 kann im Zuge einer Proteincharakterisierung als Farbstoff für Proteine genutzt werden, beispielsweise als Brillantsulfaflavin-Färbung, wodurch Proteine im Fluoreszenzmikroskop gelb erscheinen. Die Proteinfluoreszenz wird ebenfalls in der Forensik zum Nachweis von Blut verwendet. Bei blauer Beleuchtung um 450 nm fluoreszieren Blutspuren gelb-orange. Es wird speziell beim Auffinden von Finger- und Fußabdrücken in Blut verwendet. In der Histotechnik wurde Acid Yellow 7 zur fluoreszenten Färbung von Zellkernen verwendet.

Acid Yellow 7 findet Verwendung als Farbstofflaser mit Emissionswellenlängen zwischen 508 nm und 573 nm in Cyclooctatetraen und 522 bis 618 nm in Methanol. Im Gegensatz zu vielen anderen Laserfarbstoffen reduziert Luftsauerstoff nicht die Lebenszeit des Triplettzustands.

Analoga

Als Analogon von Acid Yellow 7 wird der Farbstoff eingesetzt, der sich an Stelle von 4-Methylanilin (p-Toluidin) von 2,4-Dimethylanilin (2,4-Xylidin) ableitet und als Alternative verwendet wird. Die beiden Farbstoffvarianten sind chemisch und physikalisch sehr ähnlich. Sulfaflavin ist zudem strukturell mit den Lucifer-Fluoreszenzfarbstoffen verwandt.

Einzelnachweise

1 2 3 MSDS des Herstellers MPBio, abgerufen am 27. Dezember 2019.
↑ Datenblatt Brilliant Sulfaflavine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2014 (PDF).
↑ Datenblatt Brilliant Sulfaflavin bei Santa Cruz Biotechnology, abgerufen am 3. Dezember 2014.
1 2 F. W. D. Rost: Fluorescence Microscopy. Cambridge University Press, 1992, ISBN 978-0-521-41088-5, S. 378ff (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ D. A. Freeman, H. A. Crissman: Evaluation of six fluorescent protein stains for use in flow microfluorometry. In: Stain technology. Band 50, Nummer 4, Juli 1975, S. 279–284, PMID 52920.
↑ Rastogi Publications: Laboratory Manual on Biotechnology. Rastogi Publications, 2008, ISBN 978-81-7133-918-1, S. 62ff (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Robert C Shaler: Crime Scene Forensics. CRC Press, 2011, ISBN 978-1-4398-5995-7, S. 248ff (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Eine detaillierte Beschreibung findet sich unter: Acid Yellow 7. BVDA, abgerufen am 9. Dezember 2014.
↑ V. Sears, C. Butcher, L. Fitzgerald: Enhancement of fingerprints in blood part : reactive techniques, Acid Yellow 7, and process sequences. In: Journal of Forensic Identification. Band 55, Nr. 6, 2005, S. 741--763.
↑ S. K. Curtis, R. R. Cowden: Microfluorometric estimates of proteins associated with murine hepatocyte and thymocyte nuclei, residual structures, and nuclear matrix derivatives. In: Histochemistry. Band 82, Nummer 4, 1985, S. 331–339, PMID 4008276.
↑ Marvin J. Weber: Handbook of Laser Wavelengths. CRC Press, 1998, ISBN 978-1-4200-5015-8, S. 249ff (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ H.S. Freeman: Colorants for Non-Textile Applications. Elsevier, 2000, ISBN 978-0-08-052938-7, S. 324ff (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ J. Marling, D. Gregg, S. Thomas: Effect of oxygen on flashlamp-pumped organic-dye lasers. In: IEEE Journal of Quantum Electronics. Band 6, Nr. 9, September 1970, S. 570–572, doi:10.1109/JQE.1970.1076525.

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[MPBio-1] 1 2 3 MSDS des Herstellers MPBio, abgerufen am 27. Dezember 2019.

[Sigma-2] Datenblatt Brilliant Sulfaflavine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2014 (PDF).

[3] Datenblatt Brilliant Sulfaflavin bei Santa Cruz Biotechnology, abgerufen am 3. Dezember 2014.

[Rost1995-4] 1 2 F. W. D. Rost: Fluorescence Microscopy. Cambridge University Press, 1992, ISBN 978-0-521-41088-5, S. 378ff (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] D. A. Freeman, H. A. Crissman: Evaluation of six fluorescent protein stains for use in flow microfluorometry. In: Stain technology. Band 50, Nummer 4, Juli 1975, S. 279–284, PMID 52920.

[Swamy-6] Rastogi Publications: Laboratory Manual on Biotechnology. Rastogi Publications, 2008, ISBN 978-81-7133-918-1, S. 62ff (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Shaler2011-7] Robert C Shaler: Crime Scene Forensics. CRC Press, 2011, ISBN 978-1-4398-5995-7, S. 248ff (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[8] Eine detaillierte Beschreibung findet sich unter: Acid Yellow 7. BVDA, abgerufen am 9. Dezember 2014.

[9] V. Sears, C. Butcher, L. Fitzgerald: Enhancement of fingerprints in blood part : reactive techniques, Acid Yellow 7, and process sequences. In: Journal of Forensic Identification. Band 55, Nr. 6, 2005, S. 741--763.

[10] S. K. Curtis, R. R. Cowden: Microfluorometric estimates of proteins associated with murine hepatocyte and thymocyte nuclei, residual structures, and nuclear matrix derivatives. In: Histochemistry. Band 82, Nummer 4, 1985, S. 331–339, PMID 4008276.

[Weber1998-11] Marvin J. Weber: Handbook of Laser Wavelengths. CRC Press, 1998, ISBN 978-1-4200-5015-8, S. 249ff (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[FreemanPeters2000-12] H.S. Freeman: Colorants for Non-Textile Applications. Elsevier, 2000, ISBN 978-0-08-052938-7, S. 324ff (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[13] J. Marling, D. Gregg, S. Thomas: Effect of oxygen on flashlamp-pumped organic-dye lasers. In: IEEE Journal of Quantum Electronics. Band 6, Nr. 9, September 1970, S. 570–572, doi:10.1109/JQE.1970.1076525.