Strukturformel
Allgemeines
Name Bromacetylbromid
Andere Namen

Bromessigsäurebromid

Summenformel C2H2Br2O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 598-21-0
EG-Nummer 209-923-5
ECHA-InfoCard 100.009.022
PubChem 61147
ChemSpider 55094
Wikidata Q72451239
Eigenschaften
Molare Masse 201,85 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

2,324 g·cm−3

Siedepunkt

147–150 °C

Dampfdruck

5,1 hPa (25 °C)

Löslichkeit
  • zersetzt sich in Wasser mit heftiger Reaktion
  • löslich in Aceton
Brechungsindex

1,547 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
EUH: 014
P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Bromacetylbromid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurehalogenide.

Gewinnung und Darstellung

Bromacetylbromid kann durch Reaktion von Essigsäure und Brom in Gegenwart von rotem Phosphor bei 140 °C gewonnen werden.

Eigenschaften

Bromacetylbromid ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die sich in Wasser zersetzt. Spektroskopische Untersuchungen haben gezeigt, dass Bromacetylbromid sowohl in der Gas- als auch in der Flüssigphase ein Gemisch aus zwei Konformeren, anti und gauche, im Verhältnis 40:60 ist.

Verwendung

Bromacetylbromid wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (besonders für regioselektive Synthese von Heterocyclen), wie Agrochemikalien, Farb- und Arzneistoffen verwendet.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu Bromacetylbromid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. September 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 62 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. 1 2 Datenblatt Bromoacetyl bromide, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. September 2020 (PDF).
  4. 1 2 3 Anand Mantri: Bromoacetyl Bromide. In: Synlett. 23, 2012, S. 2144, doi:10.1055/s-0032-1317163.
  5. ↑ Datenblatt Bromoacetyl bromide, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 23. September 2020 (PDF) (JavaScript erforderlich).
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