Strukturformel
Allgemeines
Name Bromessigsäureethylester
Andere Namen
  • Bromessigester
  • Ethylbromacetat
  • EBA
Summenformel C4H7BrO2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 105-36-2
EG-Nummer 203-290-9
ECHA-InfoCard 100.002.992
PubChem 7748
ChemSpider 7462
Wikidata Q413962
Eigenschaften
Molare Masse 167,01 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,50 g·cm−3 (20 °C)

Schmelzpunkt

−38 °C

Siedepunkt

159 °C

Dampfdruck

3,5 hPa (25 °C)

Löslichkeit

in Wasser partielle Zersetzung

Brechungsindex

1,4489 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​300+310+330
P: 210​‐​233​‐​240​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Bromessigsäureethylester, auch Bromessigester, ist ein halogenierter aliphatischer Carbonsäureester. In reinem Zustand ist Bromessigsäureethylester eine wasserklare, übel riechende Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 159 °C. Das technische Produkt besitzt eine gelbliche Färbung. Bromessigester reizt stark die Augen, es kommt zu starkem Tränenfluss, der an frischer Luft rasch wieder abklingt.

Herstellung

Bromessigsäureethylester wird durch Veresterung von Bromessigsäure mit Ethanol unter Zusatz von etwas konzentrierter Schwefelsäure hergestellt.

Verwendung

In der Anfangsphase des Ersten Weltkriegs wurde Bromessigester von der französischen Armee als Tränengas, also als nicht tödliche chemische Waffe verwendet.

Im Zweiten Weltkrieg wurde er als Riechstoff bei Zyklon B benutzt, um vor der schwach riechenden Blausäure zu warnen.

In der organischen Synthese wird Bromessigester als Alkylierungsreagenz verwendet. So wird es manchmal für Esterkondensationen oder zur Herstellung von Yliden für Wittig-Reaktionen benutzt.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Eintrag zu Ethylbromacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-238.
  3. ↑ Eintrag zu Ethyl bromoacetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Organic Syntheses Procedure (Bromessigsäureethylester). Abgerufen am 23. Februar 2023 (englisch).
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