Bromophos

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bromophos
Andere Namen	O-(4-Brom-2,5-dichlorphenyl)-O,O-dimethylmonothiophosphat; Thiophosphorsäure-O-(4-brom-2,5-dichlorphenyl)-O,O-dimethylester; Nexion; Omexan;
Summenformel	C8H8BrCl2O3PS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	218-277-3
ECHA-InfoCard	100.016.616
PubChem	16422
ChemSpider	15572
Wikidata	Q2926019
Eigenschaften
Molare Masse	366,00 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,625 g·cm−3 (60 °C)
Schmelzpunkt	53–56 °C
Siedepunkt	140–142 °C (0,013 mbar)
Dampfdruck	0,1 Pa (25 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (40 mg·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐410
	P: 273‐301+312+330
Toxikologische Daten	1600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 2180 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bromophos (Bromophos-methyl) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Bromophos kann ausgehend von 2,5-Dichlor-4-bromphenol durch Reaktion mit Natriumhydroxid mit Dimethylchlorthiophosphat (DMPCT) gewonnen werden. Wenn DMPCT durch Diethylchlorthiophosphat (DEPCT) ersetzt wird entsteht der Diethylether Bromophos-ethyl.

Verwendung

Bromophos wird als Insektizid gegen Gemüse- und Getreidefliegen sowie Stechmücken in Anbau und Vorratsschutz verwendet.

Zulassung

Es war von 1971 bis 1995 in der BRD und von 1968 bis 1994 in der DDR zugelassen.

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Bromophos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt Bromophos-methyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
↑ J. Kinkel, G. Muačević, R. Sehring, G. Bodenstein: Zur Toxikologie von Bromophos. In: Archiv für Toxikologie. Band 22, Nr. 1, Januar 1966, S. 36–57, doi:10.1007/bf00578004.
↑ Eintrag zu Bromophos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 310 (Vorschau).
↑ Budimir Ilić; Nikola Popović: Über Erfahrungen mit Bromophos zum Schutz von Getreide in Jugoslawien. In: Anzeiger für Schädlingskunde. Band 47, Nr. 1, Januar 1974, S. 11–13, doi:10.1007/bf02312141.
↑ Zulassungshistorie des BVL
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bromophos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Bromophos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt Bromophos-methyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).

[3] J. Kinkel, G. Muačević, R. Sehring, G. Bodenstein: Zur Toxikologie von Bromophos. In: Archiv für Toxikologie. Band 22, Nr. 1, Januar 1966, S. 36–57, doi:10.1007/bf00578004.

[CLP_100.016.616-4] Eintrag zu Bromophos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 310 (Vorschau).

[6] Budimir Ilić; Nikola Popović: Über Erfahrungen mit Bromophos zum Schutz von Getreide in Jugoslawien. In: Anzeiger für Schädlingskunde. Band 47, Nr. 1, Januar 1974, S. 11–13, doi:10.1007/bf02312141.

[historie-7] Zulassungshistorie des BVL

[8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bromophos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.