Vorzeit bis (1300)

Die erste archäologisch nachweisbare bronzezeitliche Besiedlung auf dem Berg Oybin stammt aus dem 11. und 12. Jahrhundert v. Chr. Eine Besiedlung in der slawischen Zeit konnte anhand weniger Einzelscherben nachgewiesen werden. Früheste Bauspuren stammen aus dem 13. Jahrhundert n. Chr. In dieses Jahrhundert fällt auch die erste nachgewiesene Zerstörung durch die Stadt Zittau im Jahr 1291. Die Burg wurde als Stützpunkt für Überfälle von Raubrittern genutzt. Dies ist auch die erste urkundliche Erwähnung des Oybin (Moybin). Schon bald wurde die Burg neu aufgebaut.

Mittelalter und Blütezeit (1300–1577)

In den Jahren von 1311 bis 1316 wurde die Anlage zu einer wehrhaften Abschnittsburg zum Schutz der nahe gelegenen Handelswege unter Heinrich von Leipa erweitert, seines Zeichens Marschall des Königs Johann von Luxemburg. Schon im Jahr 1346 fiel sie wieder direkt an die böhmische Krone. Im Jahr 1364 baute Kaiser Karl IV. auf dem Oybin das Kaiserhaus, das er als seinen Altersruhesitz nutzen wollte. Er begann auch im Jahr 1366 mit dem Bau der gotischen Kirche (unter Mitwirkung der berühmten Prager Dombauhütte von Peter Parler), die schon 1384 fertiggestellt wurde. Im Jahr 1369 stiftete der Kaiser dem Orden der Cölestiner ein Kloster auf dem Oybin. Bedeutendes Mitglied dieses Konvents war der Inquisitor und Prior (ab 1395) Petrus Zwicker.

Während der Hussitenkriege wurde der Oybin zweimal angegriffen. Im Jahr 1420 unter Zbyněk Buchowec und Chwal Repicky von Machowitz (tschechisch: Chval Řepický z Machovic). Vor allem den starken Mauern und steilen Felsen war es zu verdanken, dass die Belagerer ergebnislos abziehen mussten. Der Meierhof am Fuße des Berges wurde niedergebrannt. Diese Nachricht ist jedoch haltlos, wie bereits Richard Jecht (1911, S. 62f) ermittelte. Die Hussiten erschienen am 28. September 1429 vor dem Burgkloster und bestürmten die Bergfeste. Es waren Truppen von Prokop dem Großen, ihr Angriff soll vier Stunden lang gedauert haben. Wieder erwies sich die Verteidigungsanlage stärker als der stürmische Angriffswille der Hussiten. Sie zogen erfolglos ab und verunsicherten das Zittauer Umland. Der Oybin galt seitdem als uneinnehmbar.

Ein Teil des Prager Domschatzes vom Veitsdom wurde, um ihn vor dem Zugriff der Hussiten zu sichern, auf dem Oybin verwahrt. Ein Streitwagen (aufgerüsteter Planwagen) wurde später bei Ausgrabungen am Fuß des Oybin gefunden. Die Burg wurde bis in die zweite Hälfte des 16. Jahrhunderts weiter ausgebaut. Im Zuge der Reformation wurde das Kloster aufgelöst und der langsame Verfall begann. 1577 schlug ein Blitz in die Kirche ein, sodass diese niederbrannte. Weitere Zerstörungen folgten 1681 durch einen Felssturz. Zu diesem Zeitpunkt war die Burg bereits nicht mehr bewohnt und wurde von den Talbewohnern als Steinbruch genutzt.

Neuzeit (ab 1800)

Eine „Wiederentdeckung“ der Burg erfolgte während der Romantik, als der sächsische Hofmaler Johann Alexander Thiele die romantischen, von der Natur überwucherten Gemäuer als Motiv entdeckte. So malten dann auch Caspar David Friedrich, Carl Gustav Carus und andere Maler der Romantik die Ruine und machten sie bekannt. Daraufhin wurde die Burg ab 1829 vom Schutt befreit und 1877 das Kaiserhaus saniert, um es vor dem weiteren Verfall zu bewahren. Seit der Mitte des 19. Jahrhunderts kamen dann auch immer mehr Wanderer und Kurgäste auf den Berg. Das lag letztendlich an der Einrichtung einer Eilpostkutschverbindung von Zittau im Jahr 1830 und der Eröffnung der Schmalspurbahn von Zittau nach Oybin im Jahr 1890. Im Jahr 1883 wurde erstmals ein Museum auf dem Berg durch Alfred Moschkau eröffnet. Anfang des 20. Jahrhunderts wurde die Burg von Cornelius Gurlitt und Hugo Rahtgens wissenschaftlich aufgenommen und untersucht. Im Jahr 1936 kam es zu einem Rückschlag, der reichhaltige Museumsbestand wurde durch Verkäufe der Erben von Alfred Moschkau erheblich dezimiert. Ein weiterer Rückschlag folgte am Ende des Zweiten Weltkriegs, als größere Teile des Museums geplündert wurden. Herrmann Knobloch rettete das dort eingelagerte und fast zerstörte Große Zittauer Fastentuch von 1472. In den kommenden Jahrzehnten begann ein Wettlauf mit dem Verfall. Weitere Sanierungsarbeiten folgten. So wurde die Klosterruine, auch wegen der guten Akustik, ab 1972 als Konzertplatz (unter anderem für den traditionellen Mönchszug) genutzt. Seit 1991 wird die Burg umfassend saniert und größere Teile freigelegt und rekonstruiert. Heute besuchen bis zu 100.000 Gäste im Jahr die Burg- und Klosterruine auf dem Berg Oybin. Es werden Sonderführungen und aller zwei Jahre (ausgehend von ungerader Jahreszahl) ein historisches, mittelalterliches Burg- und Klosterfest durchgeführt. In Jahren mit gerader Jahreszahl findet die "Klosternacht" statt. Beide Ereignisse werden in der Regel am 2. Juliwochenende durchgeführt.