Caramboxin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Caramboxin
Andere Namen	2-Carboxy-3-hydroxy-5-methoxy-L-phenylalanin (IUPAC); (S)-2-Carboxy-3-hydroxy-5-methoxy-phenylalanin;
Summenformel	C11H13NO6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	134728497
ChemSpider	103882440
Wikidata	Q15633937
Eigenschaften
Molare Masse	255,22 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Caramboxin (CBX) ist ein Gift der Karambole (Sternfrucht; Averrhoa carambola). Personen mit Nierenerkrankungen sind besonders anfällig für dieses Gift, welches zu neurologischen Effekten bis hin zu epileptischen Anfällen und Tod führen kann.

Die chemische Struktur des Caramboxins ähnelt der der Aminosäure Phenylalanin. Caramboxin ist eine nichtproteinogene Aminosäure, die Glutamatrezeptoren stimuliert; der Agonismus an ionotropen NMDA- und AMPA-Rezeptoren verursacht ausgeprägte exzitatorische, krampfsteigernde und neurodegenerative Wirkungen.

Die Karambole enthält – wie andere Vertreter der Sauerkleegewächse (Oxalicadaceae) – zudem reichlich Oxalsäure. In Wechselwirkung mit Caramboxin können somit gleichzeitig neuro- und nephrotoxische Effekte ausgelöst werden. Der Verzehr größerer Mengen von Karambolen oder Sternfruchtsaft auf nüchternen Magen ist auch für Menschen mit normaler Nierenfunktion nicht empfohlen.

Einzelnachweise

↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Science & Technology Concentrates. Star fruit's chemical curse. In: Chemical & Engineering News. Band 91, Nr. 48, 2013, S. 28–29, doi:10.1021/cen-09148-scicon.
1 2 Norberto Garcia-Cairasco, Miguel Moyses-Neto, Flavio Del Vecchio, José A. C. Oliveira, Francisco L. dos Santos, Olagide W. Castro, Gabriel M. Arisi, Márcio Dantas, Ruither O. G. Carolino, Joaquim Coutinho-Netto, Andre L. A. Dagostin, Marcelo C. A. Rodrigues, Ricardo M. Leão, Samir A. P. Quintiliano, Luiz F. Silva, Leonardo Gobbo-Neto, Norberto P. Lopes: Elucidating the Neurotoxicity of the Star Fruit. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 52, Nr. 49, 2013, S. 13067–13070, doi:10.1002/anie.201305382, PMID 24281890.
↑ Camille Pereira Caetano, Cinara Barros de Sá, Bruno Antônio Paixão Faleiros, Marcelo Fonseca Coutinho Fernandes Gomes, Edna Regina Silva Pereira: Neurotoxicity following the Ingestion of Bilimbi Fruit (Averrhoa bilimbi) in an End-Stage Renal Disease Patient on Hemodialysis. In: Case Reports in Nephrology and Dialysis. Band 7, Nr. 1, 2017, S. 6–12, doi:10.1159/000454945, PMID 28203564.
↑ M. M. Neto, G. E. B. Silva, R. S. Costa, O. M. Vieira Neto, N. Garcia-Cairasco, N. P. Lopes, P. F. C. Haendchen, C. Silveira, A. R. Mendes, R. R. Filho, M. Dantas: Star fruit: simultaneous neurotoxic and nephrotoxic effects in people with previously normal renal function. In: Clinical Kidney Journal. Band 2, Nr. 6, 2009, S. 485–488, doi:10.1093/ndtplus/sfp108, PMID 25949386, PMC 4421323 (freier Volltext).

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[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[2] Science & Technology Concentrates. Star fruit's chemical curse. In: Chemical & Engineering News. Band 91, Nr. 48, 2013, S. 28–29, doi:10.1021/cen-09148-scicon.

[pmid24281890-3] 1 2 Norberto Garcia-Cairasco, Miguel Moyses-Neto, Flavio Del Vecchio, José A. C. Oliveira, Francisco L. dos Santos, Olagide W. Castro, Gabriel M. Arisi, Márcio Dantas, Ruither O. G. Carolino, Joaquim Coutinho-Netto, Andre L. A. Dagostin, Marcelo C. A. Rodrigues, Ricardo M. Leão, Samir A. P. Quintiliano, Luiz F. Silva, Leonardo Gobbo-Neto, Norberto P. Lopes: Elucidating the Neurotoxicity of the Star Fruit. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 52, Nr. 49, 2013, S. 13067–13070, doi:10.1002/anie.201305382, PMID 24281890.

[4] Camille Pereira Caetano, Cinara Barros de Sá, Bruno Antônio Paixão Faleiros, Marcelo Fonseca Coutinho Fernandes Gomes, Edna Regina Silva Pereira: Neurotoxicity following the Ingestion of Bilimbi Fruit (Averrhoa bilimbi) in an End-Stage Renal Disease Patient on Hemodialysis. In: Case Reports in Nephrology and Dialysis. Band 7, Nr. 1, 2017, S. 6–12, doi:10.1159/000454945, PMID 28203564.

[5] M. M. Neto, G. E. B. Silva, R. S. Costa, O. M. Vieira Neto, N. Garcia-Cairasco, N. P. Lopes, P. F. C. Haendchen, C. Silveira, A. R. Mendes, R. R. Filho, M. Dantas: Star fruit: simultaneous neurotoxic and nephrotoxic effects in people with previously normal renal function. In: Clinical Kidney Journal. Band 2, Nr. 6, 2009, S. 485–488, doi:10.1093/ndtplus/sfp108, PMID 25949386, PMC 4421323 (freier Volltext).