Cefacetril

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Cefacetril
Andere Namen	Celospor; (6R,7R)-3-(Acetyloxymethyl)-7-[(2-cyanoacetyl)amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure (IUPAC); Cefacetrilum (Latein);
Summenformel	C13H13N3O6S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	233-508-8
ECHA-InfoCard	100.030.449
PubChem	91562
ChemSpider	82675
DrugBank	DB01414
Wikidata	Q4919176
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01DB10
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotikum; Cephalosporin der 1. Generation;
Wirkmechanismus	Störung der Zellwandsynthese der Bakterien
Eigenschaften
Molare Masse	339,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	168–170 °C
Löslichkeit	schlecht in Wasser (2,43 mg·l−1)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Cefacetril-Natrium;	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	3700 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cefacetril ist ein semisynthetisches Antibiotikum aus der Klasse der Cephalosporine der ersten Generation, welches in der Veterinärmedizin als Injektionspräparat zur Behandlung von Infektionen eingesetzt wird. Derzeit sind in Deutschland keine Tierarzneimittel verfügbar, die Cefacetril als wirksamen Bestandteil enthalten.

Indikation

Cefacetril wird vorwiegend bei Rindern zur Behandlung von Euterinfektionen verwendet.

Wirkungsprinzip

Cefacetril hemmt den Aufbau der Zellwand von Bakterien, indem es an spezifische Penicillin-bindende Proteine innerhalb der bakteriellen Zellwand bindet und damit die Zellwandsynthese der Bakterien unterbindet.

Das Antibiotikum zeigt eine hohe Aktivität gegen grampositive Bakterien wie Straphylokokken und Streptokokken und eine weniger starke Aktivität gegen gramnegative Erreger wie E. coli, Klebsiella und Salmonellen. Gegen Infektionen, die durch Pseudomonas, Listerien und Keime mit Resistenz gegen Penicilline und Cephalosporine hervorgerufen werden, zeigt Cefacetril keine oder nur eine schwache Aktivität.

Applizierung

Cefacetril wird parenteral verabreicht, da bei oraler Gabe des Antibiotikums nur ein geringer Prozentsatz des Wirkstoffes vom Verdauungstrakt aufgenommen wird.

Einzelnachweise

1 2 3 Eintrag zu Cefacetrile in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 4. Januar 2019.
1 2 Datenblatt Cefacetrile sodium bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Januar 2019 (PDF).
↑ Eintrag zu Cefacetril. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Januar 2019.
1 2 3 4 Cefacetrile Summary Report (2). European Medicines Agency, Committee for Veterinary Medicinal Products, 2000, archiviert vom Original am 26. Mai 2020; abgerufen am 4. Januar 2019. Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2

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[DrugBank-1] 1 2 3 Eintrag zu Cefacetrile in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 4. Januar 2019.

[Sigma-2] 1 2 Datenblatt Cefacetrile sodium bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Januar 2019 (PDF).

[3] Eintrag zu Cefacetril. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Januar 2019.

[:0-4] 1 2 3 4 Cefacetrile Summary Report (2). European Medicines Agency, Committee for Veterinary Medicinal Products, 2000, archiviert vom Original am 26. Mai 2020; abgerufen am 4. Januar 2019. Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2