Strukturformel
Allgemeines
Name Chlorameisensäureallylester
Andere Namen
  • Allylcarbonochloridat
  • Allyloxycarbonylchlorid
  • AllocCl
  • Allylchlorformiat
  • Chlorkohlensäureallylester
Summenformel C4H5ClO2
Kurzbeschreibung

klare, farblose Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2937-50-0
EG-Nummer 220-916-6
ECHA-InfoCard 100.019.015
PubChem 18052
ChemSpider 17055
Wikidata Q27266461
Eigenschaften
Molare Masse 120,53 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,134 g·cm−3

Siedepunkt

27 °C (15 hPa)

Dampfdruck
  • 252,9 hPa (20 °C)
  • 437 hPa (55 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​301​‐​314​‐​330
P: 210​‐​233​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chlorameisensäureallylester (IUPAC-Bezeichnung: Allylcarbonochloridat, Akronym: AllocCl; Kontraktion für Allyloxycarbonylchlorid) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Chlorameisensäureester. Sie wird zur Einführung der Alloc-Schutzgruppe verwendet.

Gewinnung und Darstellung

Chlorameisensäureallylester wurde erstmals 1924 von Hans Eduard Fierz-David und Walter Müller durch Reaktion von Phosgen mit Allylalkohol hergestellt.

Verwendung

Chlorameisensäureallylester reagiert mit an der Seitenkette Fmoc-geschütztem Lysin selektiv zum am N-Terminus Alloc-geschütztem Derivat Alloc-K(Fmoc)OH. Dazu wird das Edukt in wässriger Dioxan-Lösung mit Natriumcarbonat vorbehandelt und der Chlorameisensäureallylester dann in Dioxan-Lösung zugetropft.

Sicherheitshinweise

Chlorameisensäureallylester hat einen Flammpunkt von 31 °C.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Datenblatt Chlorameisensäure-allylester bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2023 (PDF).
  2. ↑ H. E. Fierz-David, W. Müller: IV.—Camphorylcarbamates and their physiological action. In: Journal of the Chemical Society. Band 125, 1924, S. 26–27, doi:10.1039/CT9242500026.
  3. ↑ D. Boturyn, P. Dumy: A convenient access to αVβ3/αVβ5 integrin ligand conjugates: regioselective solid-phase functionalisation of an RGD based peptide. In: Tetrahedron Letters. Band 42, Nr. 15, 2001, S. 2787–2790, doi:10.1016/S0040-4039(01)00293-3.
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