Chlordimeform

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chlordimeform
Andere Namen	N-(4-Chlor-o-tolyl)-N′,N′-dimethylformamidin; N′-(4-Chlor-2-methylphenyl)-N,N-dimethylformamidin; Chlorphenamidin; Fundal;
Summenformel	C10H13ClN2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	228-200-5
ECHA-InfoCard	100.025.637
PubChem	22544
ChemSpider	10468746
Wikidata	Q415341
Eigenschaften
Molare Masse	196,68 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,10 g·cm−3
Schmelzpunkt	35 °C
Siedepunkt	164 °C (bei 18,7 mbar)
Dampfdruck	48 mPa (20 °C)
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,25 g·l−1)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 351‐312‐302‐410
	P: 273‐280‐501
Toxikologische Daten	160 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chlordimeform ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amidine und organischen Chlorverbindungen.

Geschichte

Chlordimeform wurde zwischen 1966 und 1976 sowie zwischen 1978 und 1988 von Ciba-Geigy unter dem Namen Galecron als Schädlingsbekämpfungsmittel insbesondere gegen Spinnmilben in Baumwoll- und anderen Kulturen verkauft. 1978 stellte Ciba-Geigy die Herstellung und den Verkauf des Mittels ein, nachdem unabhängige Wissenschaftler nach Tierversuchen den Verdacht auf eine karzinogene Wirkung des Mittels geäußert hatten.

Gewinnung und Darstellung

Chlordimeform wird industriell durch Kondensation eines Vilsmeier-Reagenz (erhalten durch Reaktion von Dimethylformamid mit Phosphoroxychlorid, Thionylchlorid oder Cobalt(II)-chlorid) entweder mit 4-Chlor-o-toluidin oder mit o-Toluidin und folgende Chlorierung des entstehenden Zwischenproduktes hergestellt.

Verwendung

Chlordimeform und sein Hydrochlorid werden als Pflanzenschutzmittel (Akarizid und Insektizid) verwendet. In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Weblinks

Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Chlordimeform

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Chlordimeform in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Mai 2017. (JavaScript erforderlich)
1 2 Environmental Health Criteria (EHC) für Cholordimeform, abgerufen am 19. November 2014.
↑ Eintrag zu Chlordimeform im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Datenblatt Chlordimeform bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Mai 2017 (PDF).
↑ Pestizide im Spannungsfeld Nord-Süd, 1960er bis 1980er Jahre. Das Beispiel Galecron..
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Chlordimeform in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Mai 2017. (JavaScript erforderlich)

[inchem-2] 1 2 Environmental Health Criteria (EHC) für Cholordimeform, abgerufen am 19. November 2014.

[CLP_100.025.637-3] Eintrag zu Chlordimeform im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-4] Datenblatt Chlordimeform bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Mai 2017 (PDF).

[5] Pestizide im Spannungsfeld Nord-Süd, 1960er bis 1980er Jahre. Das Beispiel Galecron..

[PSM-6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.