Strukturformel
Allgemeines
Name Chloressigsäuremethylester
Andere Namen
  • Methylchloracetat
  • Chlorethansäuremethylester
Summenformel C3H5ClO2
Kurzbeschreibung

entzündliche, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 96-34-4
EG-Nummer 202-501-1
ECHA-InfoCard 100.002.275
PubChem 7295
ChemSpider 13872667
Wikidata Q188382
Eigenschaften
Molare Masse 108,52 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,23 g·cm−3

Schmelzpunkt

−33 – −32 °C

Siedepunkt

131 °C

Dampfdruck
  • 6,9 hPa (20 °C)
  • 10 hPa (25 °C)
  • 13 hPa (30 °C)
  • 41 hPa (50 °C)
Löslichkeit
Brechungsindex

1,4218 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​301​‐​310​‐​330​‐​315​‐​317​‐​318​‐​335​‐​400
P: 210​‐​280​‐​303+361+353​‐​310​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​302+352
MAK
  • DFG: 1 ml·m−3 bzw. 4,5 mg·m−3
  • Schweiz: 1 ml·m−3 bzw. 5 mg·m−3
Toxikologische Daten

~ 100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−487,0 kJ/mol

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chloressigsäuremethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Carbonsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Chloressigsäuremethylester kann durch Veresterung aus Chloressigsäure und Methylalkohol dargestellt werden.

Verwendung

Chloressigsäuremethylester wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Pharmazeutika (Antiphlogistika, Vitamin B2, Barbiturate), Pflanzenschutzmittel (Dimethoate), Malonsäureester-Derivate, Riechstoffe und Heterocyclen verwendet. Es wird auch zur Kondensation mit Harnstoff-Derivaten und als Lösungsmittel sowie als Geschmacks- und Duftstoff eingesetzt.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Chloressigsäuremethylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 47 °C, Zündtemperatur 465 °C) bilden. Außerdem ist die Verbindung stark giftig.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Eintrag zu Methylchloracetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. 1 2 3 4 Toxikologische Bewertung von Chloressigsäuremethylester (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-344.
  4. ↑ Eintrag zu Methyl chloroacetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 96-34-4 bzw. Chloressigsäuremethylester), abgerufen am 2. November 2015.
  6. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.