Strukturformel
Allgemeines
Name Chlornaphazin
Andere Namen
  • N,N-Bis(2-chlorethyl)-2-naphthalinamin (IUPAC)
  • N,N-Bis(2-chlorethyl)naphthalen-2-amin
  • N,N-Bis(2-chlorethyl)-2-naphthylamin
Summenformel C14H15Cl2N
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 494-03-1
EG-Nummer 207-785-0
ECHA-InfoCard 100.007.078
PubChem 10307
ChemSpider 9885
Wikidata Q5102985
Eigenschaften
Molare Masse 268,185 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

55 °C

Siedepunkt

210 °C (5 mmHg)

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Toxikologische Daten

1090 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chlornaphazin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 2-Naphthylaminderivate.

Eigenschaften

Chlornaphazin ist ein farbloser Feststoff, der sehr gut löslich in Aceton, Benzol, Diethylether und Ethanol ist.

Verwendung

Chlornaphazin wurde in mehreren Ländern klinisch als Chemotherapeutikum zur Behandlung des Hodgkin-Lymphoms sowie zur Bekämpfung der Polycythaemia vera eingesetzt. Die Verbindung wurde 1948 auf den Markt gebracht und in Skandinavien und Italien eingesetzt. Wegen der Auslösung von Blasenkrebs als Nebenwirkung wird die Verbindung nicht mehr verwendet.

Regulierung

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 27. Februar 1987 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Chlornaphazin enthalten.

Einzelnachweise

  1. 1 2 Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens. Elsevier Science, 2017, ISBN 978-0-323-38969-3, S. 733 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. 1 2 3 4 5 CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor %26 Francis, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 647 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ S. D. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE). Royal Society of Chemistry, ISBN 978-1-84755-754-4, S. 256 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. 1 2 D. Schmähl, C. Thomas, R. Auer: Iatrogenic Carcinogenesis. Springer Berlin Heidelberg, 2012, ISBN 978-3-642-66630-8, S. 1950-IA14 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans: Pharmaceuticals. International Agency for Research on Cancer, 2012, CHLORNAPHAZINE.
  7. ↑ N,N-Bis(2-chloroethyl)-2-naphthylamine (Chlornapazine). OEHHA, 27. Februar 1987, abgerufen am 15. Juni 2023 (englisch).
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