Chlorthiophos

Strukturformel
	Hauptbestandteil neben weiteren Strukturisomeren
Allgemeines
Name	Chlorthiophos
Andere Namen	O-(2,5-Dichlor-4-(methylthio)phenyl)-O,O-diethylphosphorthioat; O-(2,5-Dichlor-4-(methylthio)phenyl)-O,O-diethylthiophosphat; Thiophosphorsäure-O-(2,5-dichlor-4-(methylthio)phenyl)-O,O-diethylester; Celathion;
Summenformel	C11H15Cl2O3PS2
Kurzbeschreibung	gelb-braune Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	244-663-6
ECHA-InfoCard	100.040.588
PubChem	30859
ChemSpider	28629
Wikidata	Q5103231
Eigenschaften
Molare Masse	361,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,345 g·cm−3
Schmelzpunkt	< 25 °C
Siedepunkt	153–158 °C (0,017 hPa)
Dampfdruck	0,53 mPa (25 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,3 mg·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300‐310‐400
	P: 262‐273‐280‐301+310+330‐302+352+310
Toxikologische Daten	13 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 31 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chlorthiophos ist ein veraltetes Pflanzenschutzmittel aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester, welches um 1970 von C. H. Boehringer Sohn/Cela GmbH als Insektizid eingeführt wurde.

Gewinnung und Darstellung

Bei der Herstellung entsteht eine Reaktionsmasse bestehend aus mehreren isomeren Verbindungen, Hauptbestandteil ist O-(2,5-Dichlor-4-(methylthio)phenyl)-O,O-diethylthiophosphat.

Isomere

Das Gemisch von verschiedenen Strukturisomeren hat unterschiedliche Substitutionsmuster am aromatischen Ring:

O-(2,5-Dichlor-4-(methylthio)phenyl)-O,O-diethylthiophosphat (ca. 73 %)
O-(4,5-Dichlor-2-(methylthio)phenyl)-O,O-diethylthiophosphat (ca. 13 %)
O-(2,4-Dichlor-5-(methylthio)phenyl)-O,O-diethylthiophosphat (ca. 14 %)

Zulassung

Die Weltgesundheitsorganisation stuft Chlorthiophos seit 2009 als aufgegebenen Pestizid-Wirkstoff ein.

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 The Pesticide Manual, Volume 16 (Memento vom 14. Juli 2014 im Internet Archive) S. 126–127
1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Chlorthiophos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu Chlorthiophos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Patent DE1298990: O,O-Dialkyl-O-(2, 5-dichlor-4-alkyl-mercapto-phenyl)-thionophosphate und Verfahren zu ihrer Herstellung. Angemeldet am 22. November 1966, veröffentlicht am 10. Juli 1969, Anmelder: Boehringer Sohn Ingelheim, Erfinder: Richard Sehring, Wolfgang Buck.‌
↑ WHO: Active ingredients believed to be obsolete or discontinued for use as pesticides, in The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard and Guidelines to Classification 2009 (PDF; 2,2 MB).
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlorthiophos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.

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[pm16-1] 1 2 3 4 5 6 The Pesticide Manual, Volume 16 (Memento vom 14. Juli 2014 im Internet Archive) S. 126–127

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Chlorthiophos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.040.588-3] Eintrag zu Chlorthiophos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] Patent DE1298990: O,O-Dialkyl-O-(2, 5-dichlor-4-alkyl-mercapto-phenyl)-thionophosphate und Verfahren zu ihrer Herstellung. Angemeldet am 22. November 1966, veröffentlicht am 10. Juli 1969, Anmelder: Boehringer Sohn Ingelheim, Erfinder: Richard Sehring, Wolfgang Buck.‌

[5] WHO: Active ingredients believed to be obsolete or discontinued for use as pesticides, in The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard and Guidelines to Classification 2009 (PDF; 2,2 MB).

[6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlorthiophos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.