GPP und Farnesylpyrophosphat

+   ${\displaystyle \rightleftharpoons }$   + PP_i

+   ${\displaystyle \rightleftharpoons }$   + PP_i

DMAPP und IPP werden durch eine Kopf-zu-Schwanz-Kondensation durch die GGPP-Synthase zu Geranylpyrophosphat (GPP) verknüpft, das gleiche Enzym verknüpft anschließend durch eine weitere Kopf-zu-Schwanz-Kondensation ein weiteres IPP mit dem GPP zu Farnesylpyrophosphat (FPP).

Squalen

2   ${\displaystyle \rightleftharpoons }$   + PP_i

+ 2 NADPH/H⁺   ${\displaystyle \rightleftharpoons }$   + 2 NADP⁺ + PP_i

Zwei FPP werden in einer Schwanz-zu-Schwanz-Kondensation über die Zwischenverbindung Praesqualenpyrophosphat mithilfe der Squalensynthase zu Squalen verknüpft.

Epoxysqualen

+ AH₂ + O₂   ${\displaystyle \rightleftharpoons }$   + A + H₂O

Squalen reagiert durch die Squalen-Monooxygenase zu (S)-2,3-Epoxysqualen.

Lanosterin

  ${\displaystyle \longrightarrow }$  

Epoxysqualen zyklisiert mithilfe der Lanosterin-Synthase, über ein Protosterol-Kation, zu Lanosterin.

Lanosterin wird über verschiedene Zwischenverbindungen zu Cholesterin umgewandelt, dieser gesamte enzymatische Prozess ist in der Membran des Endoplasmatischen Retikulums lokalisiert.

4,4-Dimethyl-5α-cholesta-8,14,24-trien-3β-ol

Das Enzym Lanosterin-Demethylase katalysiert die dehydrierende Demethylierung von Lanosterin zum 4,4-Dimethyl-5α-cholesta-8,14,24-trien-3β-ol.

+ 3 O₂ + 3 NADPH ${\displaystyle \longrightarrow }$ + Formiat + 4 H₂O + 3 NADP⁺

In mehreren Oxidationsschritten wird die 14-Methylgruppe des Lanosterins entfernt und eine 14,15-Doppelbindung erzeugt, wobei Formiat abgespalten wird.

14-Demethyllanosterin

+ NADPH/H⁺   ${\displaystyle \rightleftharpoons }$   + NADP⁺

4,4-Dimethyl-5α-cholesta-8,14,24-trien-3β-ol wird mittels Sterol-Delta14-Reduktase hydriert, es entsteht 14-Demethyllanosterin.

4α-Methylzymosterin-4-carboxylat oder Zymosterincarboxylat

Die Oxidation der 4-Methylgruppe am 14-Demethyllanosterin oder am 4α-Methyl-Zymosterin wird durch die 4-Methylsterol-Monooxygenase katalysiert. Resultat sind 4α-Methyl-Zymosterin-4-carboxylat oder Zymosterincarboxylat.

4-Methylzymosteron oder Zymosteron

+ NADP⁺   ${\displaystyle \longrightarrow }$   + CO₂ + NADPH/H⁺

4alpha-Methylzymosterin-4-carboxylat wird mithilfe Sterol-4alpha-carboxylat-3-Dehydrogenase zu 3-Keto-4-methylzymosterin umgesetzt. Alternativ akzeptiert das Enzym als Substrat Zymosterincarboxylat; dabei entsteht Zymosteron.

4α-Methylzymosterin oder Zymosterin

Das Enzym 3-Ketosteroid-Reduktase (HSD17B7) reduziert Zymosteron zu Zymosterin. Alternativ ist es in der Lage, 4α-Methylzymosteron zu 4α-Methylzymosterin zu reduzieren.

+ NADPH/H⁺ ${\displaystyle \rightleftharpoons }$ + NADP⁺

Zymosteron wird zu Zymosterin hydriert.

5α-Cholesta-7,24-dien-3β-ol

  ${\displaystyle \longrightarrow }$  

Zymosterin wird zu 5α-Cholesta-7,24-dien-3β-ol umgelagert, katalysiert von der Sterol-Delta8/7-Isomerase.

Lathosterol

+ NADPH/H⁺   ${\displaystyle \rightleftharpoons }$   + NADP⁺

5α-Cholesta-7,24-dien-3β-ol wird mittels Sterol-Delta24-Reduktase zu Lathosterol hydriert.

7-Dehydrocholesterin oder Desmosterin

+ O₂ + NADPH/H⁺   ${\displaystyle \longrightarrow }$   + 2 H₂O + NADP⁺

Lathosterol wird zu 7-Dehydrocholesterin dehydriert, mithilfe der Lathosterol-Oxidase.

Alternativ wird 5α-Cholesta-7,24-dien-3β-ol mittels der 7-Dehydrocholesterol-Reduktase zu Desmosterin hydriert.

Cholesterin

+ NADH/H⁺   ${\displaystyle \rightleftharpoons }$   + NAD⁺

7-Dehydrocholesterin wird zu Cholesterin hydriert. Katalysator ist die 7-Dehydrocholesterol-Reduktase.

+ NADPH/H⁺   ${\displaystyle \rightleftharpoons }$   + NADP⁺

Desmosterin wird zu Cholesterin hydriert, katalysiert von der Sterol-Delta24-Reduktase.