Chrysophanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chrysophanol
Andere Namen	1,8-Dihydroxy-3-methylanthrachinon; 3-Methylchrysazin; Chrysophansäure;
Summenformel	C15H10O4
Kurzbeschreibung	gelboranges Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-572-2
ECHA-InfoCard	100.006.885
PubChem	10208
ChemSpider	9793
Wikidata	Q3604508
Eigenschaften
Molare Masse	254,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,92 g·cm−3
Schmelzpunkt	192–196 °C
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser; sehr gut löslich in Benzol;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐264‐271‐280‐302+352‐305+351+338
Toxikologische Daten	2500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chrysophanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Anthrachinone.

Vorkommen

Chrysophanol kommt natürlich in Chinesischem Rhabarber (Rheum officinale) vor. Es wurde auch in verschiedenen anderen Pflanzenfamilien nachgewiesen, darunter Polygonaceae, Rhamnaceae, Fabaceae, Liliaceae, Asphodelaceae, Buphorbiaceae, Meliaceae, Podocarpaceae, Picramniaceae und Hemerocallidaceae. In Insekten kommt es als Abwehrstoff, jedoch nur selten vor. Bei Pilzen wurde Chrysophanol zuerst in Penicillium islandicum entdeckt. Die Biosynthese erfolgt über den Polymalonat- oder Octaketid-Weg, wobei acht Acetyl-CoA-Einheiten von der Polyketidsynthase kondensiert werden.

Es kommt in freier Form, als 1-O-β-D-Glucosid (Chrysophanein) oder in Form von Dianthronen (Dichrysophanoldianthron, Palmidin D, Rheidin B) in der Wurzel von Rhabarber und Sauerampfer, in Form von Glycosiden auch in der Faulbaumrinde, in Kreuzdornbeeren und in Sennesblättern bzw. -früchten vor.

Gewinnung und Darstellung

Chrysophanol kann aus Aloe-Emodin gewonnen werden.

Eigenschaften

Chrysophanol ist ein gelboranger Feststoff. Seine Löslichkeit in Wasser ist gering; die wässrige Lösung ist gelb, färbt sich aber bei Zugabe von Basen oder konzentrierter Schwefelsäure rot.

Verwendung

Chrysophanol zeigt antimikrobielle Aktivität und ist ein aktiver Bestandteil vieler Rohdrogen mit abführenden Eigenschaften.

Weblinks

Commons: Chrysophanol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 Datenblatt Chrysophanol, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. August 2023 (PDF).
1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 647 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 3 4 Prateeksha, Mohd Aslam Yusuf, Brahma N. Singh, Surya Sudheer, Ravindra N. Kharwar, Saba Siddiqui, Ahmed M. Abdel-Azeem, Leonardo Fernandes Fraceto, Kavya Dashora, Vijai K. Gupta: Chrysophanol: A Natural Anthraquinone with Multifaceted Biotherapeutic Potential. In: Biomolecules. Band 9, Nr. 2, 2019, S. 68, doi:10.3390/biom9020068.
↑ Burkhard Fugmann: RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179291-4, S. 133 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Nikolai Kuhnert, Hoshiar Y. Molod: An efficient total synthesis of chrysophanol and the sennoside C aglycon. In: Tetrahedron Letters. Band 46, Nr. 44, 2005, S. 7571–7573, doi:10.1016/j.tetlet.2005.08.154.

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[Sigma-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Datenblatt Chrysophanol, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. August 2023 (PDF).

[CRC-2] 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 647 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Prateeksha-3] 1 2 3 4 Prateeksha, Mohd Aslam Yusuf, Brahma N. Singh, Surya Sudheer, Ravindra N. Kharwar, Saba Siddiqui, Ahmed M. Abdel-Azeem, Leonardo Fernandes Fraceto, Kavya Dashora, Vijai K. Gupta: Chrysophanol: A Natural Anthraquinone with Multifaceted Biotherapeutic Potential. In: Biomolecules. Band 9, Nr. 2, 2019, S. 68, doi:10.3390/biom9020068.

[Burkhard_Fugmann-4] Burkhard Fugmann: RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179291-4, S. 133 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Nikolai Kuhnert, Hoshiar Y. Molod: An efficient total synthesis of chrysophanol and the sennoside C aglycon. In: Tetrahedron Letters. Band 46, Nr. 44, 2005, S. 7571–7573, doi:10.1016/j.tetlet.2005.08.154.