Strukturformel
Allgemeines
Name Cinchonidin
Andere Namen
  • (8S,9R)-Cinchonan-9-ol
  • (–)-Chinolin-4-yl-(5-vinyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-methanol
  • (–)-Cinchonidin
Summenformel C19H22N2O
Kurzbeschreibung

farbloser, kristalliner Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 485-71-2
EG-Nummer 207-622-3
ECHA-InfoCard 100.006.930
PubChem 101744
ChemSpider 91930
Wikidata Q412713
Eigenschaften
Molare Masse 294,39 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

205 °C

Löslichkeit

schlecht in Wasser (0,25 g·l−1 bei 20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 261​‐​262​‐​301+312
Toxikologische Daten

206 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cinchonidin gehört zur Gruppe der China-Alkaloide. Es ist – wie die meisten Alkaloide – physiologisch aktiv und ist ein Pflanzengift.

Vorkommen

(–)-Cinchonidin und das Isomer (+)-Cinchonin kommen in der Natur in der Rinde von Chinarindenbäumen (hauptsächlich Cinchona spp, Cinchona pubescens und Cinchona ledgeriana) vor und können daraus extrahiert werden.

Chemische Eigenschaften und Verwendung

Cinchonidin kristallisiert als farblose Nadeln und Prismen im orthorhombischen Kristallsystem. Es ist geruchlos und schmeckt bitter, wobei es in alkoholischer Lösung noch bitterer wird. Bei der Destillation von Cinchonin mit Kaliumhydroxid wird Chinolin gebildet.

(–)-Cinchonidin wird zur Spaltung von Racematen verwendet. Es bildet mit racemischen Säuren diastereomere Salze, die durch fraktionierte Kristallisation aufgetrennt werden können. (–)-Cinchonidin gehört zu den Cinchona-Alkaloid-Katalysatoren, die als chirale Amine Lewis-Basen sind. Diese katalytischen Reaktionen sind in der org. Chemie vielfältig verwendbar. Ein Beispiel hierfür ist die 1,4-Additions-Reaktion nach Wynberg.

Sicherheitshinweise

Im Tierversuch mit Ratten wurde für (–)-Cinchonidin bei intraperitonealer Gabe ein LD50-Wert von 206 mg/kg ermittelt. Die Tiere waren auch bei subletalen Dosen vermindert aktiv bis schläfrig und zeigten Muskelzittern und Krämpfe.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 Datenblatt Cinchonidin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 9. Mai 2017.
  2. ↑ Datenblatt (–)-Cinchonidin bei Merck, abgerufen am 23. März 2011.
  3. 1 2 Cecil C. Johnson, Charles F. Poe: Toxicity of Some Cinchona Alkaloids. In: Acta Pharmacologica et Toxicologica. Band 4, Nr. 3-4, 2009, S. 265–274, doi:10.1111/j.1600-0773.1948.tb03348.x.
  4. ↑ Daunderer: Klinische Toxikologie, Cinchonidin ffl-443; 69. Erg.-Lfg. 8.91.
  5. ↑ CINCHONIDINE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 18. Juli 2021.
  6. 1 2 Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 495, ISBN 978-3-906390-29-1.
  7. ↑ Wittstein, M: On a New Cinchona Bark and Its Alkaloid, Cinchonidine. In: American Journal of Pharmacy. Nr. 115. Philadelphia März 1857 (proquest.com).
  8. ↑ Lueger, Otto; In: Lexikon der gesamten Technik, 1904, S. 142–146.
  9. ↑ L.F.Fieser, M.Fieser; In: Lehrbuch der organischen Chemie; 3. Auflage, Verlag Chemie, 1957, S. 300.
  10. ↑ H. J. Wynberg; In: J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, S. 417–430.
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