Zimtalkohol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Zimtalkohol
Andere Namen	trans-Zimtalkohol; (E)-Zimtalkohol; Styron; trans-3-Phenylallylalkohol; trans-3-Phenylprop-2-en-1-ol; FEMA 2294;
Summenformel	C9H10O
Kurzbeschreibung	süß-balsamatisch nach Hyazinthen duftende Nadeln
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	689-359-8
ECHA-InfoCard	100.216.224
PubChem	5315892
ChemSpider	21105870
DrugBank	DB14186
Wikidata	Q204030
Eigenschaften
Molare Masse	134,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,04 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	31–34 °C
Siedepunkt	250 °C
Dampfdruck	1,33 hPa (114 °C)
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,8 g·l−1 bei 20 °C)
Brechungsindex	1,5819 (cis, 20 °C); 1,5819 (trans, 20 °C);
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐317‐319
	P: 280‐305+351+338
Toxikologische Daten	2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Zimtalkohol (3-Phenyl-2-propenol, FEMA 2294), auch als Styron bezeichnet, ist ein natürlich vorkommender Duftstoff, der in der Kosmetikindustrie benutzt wird. Zimtalkohol gehört zu den Aromaten und ist ein ungesättigter Alkohol mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Der isomere cis- oder (Z)-Zimtalkohol hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf den trans-Zimtalkohol.

Vorkommen

Zimtalkohol kommt in einer Vielzahl von Pflanzen vor. Er ist unter anderem enthalten in Zimt (Cinnamomum verum, Cinnamomum aromaticum), Styrax, Gartenhyazinthe (Hyacinthus orientalis), Feigen (Ficus carica), Narzissen (Narcissus tazetta), Himbeeren (Rubus idaeus), Perubalsam, Wassermelonen (Citrullus lanatus), Gewürzvanille (Vanilla planifolia), Myrtenheiden (Melaleuca bracteata), Meerträubel (Ephedra sinica) und Anis (Pimpinella anisum). Zimtalkohol ist ein flüchtiger Aromastoff in Honig.

Gewinnung und Darstellung

Zimtalkohol kann direkt aus Zimt oder aus Zimtaldehyd durch die Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion in 75%iger Ausbeute gewonnen werden.

Auch die Umsetzung von Phenylpropargylalkohol mit Hilfe von Lithiumaluminiumhydrid zu Zimtalkohol ist möglich.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Zimtalkohol bildet süßlich-balsamatisch, nach Hyazinthen duftende Nadeln. Er ist schlecht löslich in Wasser, gut löslich in Diethylether und mischbar mit Ethanol.

Chemische Eigenschaften

Zimtalkohol kann mit Braunstein bei Raumtemperatur in Ether zum Zimtaldehyd in 87%iger Ausbeute oxidiert werden.

Verwendung

Zimtalkohol wird als Zusatzstoff (Duftstoff) in Kosmetika (z. B. Massage- und Baby-Öle, Toilettenpapier) verwendet, um einen Veilchen- oder Hyazinthen-Duft zu erhalten. Er wird ebenfalls zur Herstellung von abgeleiteten Verbindungen wie Hydrozimtalkohol (Phenylpropanol) verwendet.

Sicherheitshinweise

Zimtalkohol ist ein natürlich vorkommendes Allergen.

Siehe auch

Weblinks

Commons: Zimtalkohol – Sammlung von Bildern

Einzelnachweise

1 2 Eintrag zu FEMA 2294 in der Datenbank der Flavor and Extract Manufacturers Association of the United States.
↑ Eintrag zu Zimtalkohol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
↑ Eintrag zu 2-Propen-1-ol, 3-phenyl-. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 24. September 2012.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Zimtalkohol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
1 2 David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-432.
↑ Zimtalkohol. Altmeyers Enzyklopädie, 24. Oktober 2017, abgerufen am 27. Juni 2021
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 CINNAMYL-ALCOHOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.
↑ Vojtěch Kružík, Adéla Grégrová, Aleš Rajchl, Helena Čížková: Study on Honey Quality Evaluation and Detection of Adulteration by Analysis of Volatile Compounds. In: Journal of Apicultural Science. Band 61, Nr. 1, 16. Juni 2017, S. 17–27, doi:10.1515/jas-2017-0002.
↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 505.
↑ Gattermann / Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 43. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin · New York 1982, ISBN 3-11-006654-8, S. 483–484: Braunstein-Oxidation von Zimtalkohol.
↑ Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte, S. 94–95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der Gesellschaft Deutscher Chemiker) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.
↑ K. Jason Dennis and Takayuki Shibamoto: Photochemical Products of trans-Cinnamic Alcohol: Possible Formation of Skin Irritants and Allergens, In: J. Toxicol. Cutan. Ocul. Toxicol., 1990, 9 (2), S. 149–157 (doi:10.3109/15569529009036319).
↑ Heinrich Dickel: Implementierung eines relationalen Datenbanksystems in der Universitäts-Hautklinik Köln mit Auswertung einer bikontinentalen Multizenterstudie – BAER-Studie – zur Frage der Allergenhäufigkeit bei Kontaktallergien. Dissertation, TH Aachen, 1996. DNB 97070903x/34.

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[FEMA2294-1] 1 2 Eintrag zu FEMA 2294 in der Datenbank der Flavor and Extract Manufacturers Association of the United States.

[roempp-2] Eintrag zu Zimtalkohol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.

[3] Eintrag zu 2-Propen-1-ol, 3-phenyl-. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 24. September 2012.

[GESTIS-4] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Zimtalkohol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_432-5] 1 2 David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-432.

[6] Zimtalkohol. Altmeyers Enzyklopädie, 24. Oktober 2017, abgerufen am 27. Juni 2021

[Dr._Dukes-7] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 CINNAMYL-ALCOHOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.

[JAS-8] Vojtěch Kružík, Adéla Grégrová, Aleš Rajchl, Helena Čížková: Study on Honey Quality Evaluation and Detection of Adulteration by Analysis of Volatile Compounds. In: Journal of Apicultural Science. Band 61, Nr. 1, 16. Juni 2017, S. 17–27, doi:10.1515/jas-2017-0002.

[9] Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 505.

[10] Gattermann / Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 43. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin · New York 1982, ISBN 3-11-006654-8, S. 483–484: Braunstein-Oxidation von Zimtalkohol.

[Weber-11] Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte, S. 94–95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der Gesellschaft Deutscher Chemiker) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.

[12] K. Jason Dennis and Takayuki Shibamoto: Photochemical Products of trans-Cinnamic Alcohol: Possible Formation of Skin Irritants and Allergens, In: J. Toxicol. Cutan. Ocul. Toxicol., 1990, 9 (2), S. 149–157 (doi:10.3109/15569529009036319).

[13] Heinrich Dickel: Implementierung eines relationalen Datenbanksystems in der Universitäts-Hautklinik Köln mit Auswertung einer bikontinentalen Multizenterstudie – BAER-Studie – zur Frage der Allergenhäufigkeit bei Kontaktallergien. Dissertation, TH Aachen, 1996. DNB 97070903x/34.