Zimtsäure (trans-3-Phenylacrylsäure, FEMA 2288) ist ein weißer Feststoff mit charakteristischem Geruch. Zimtsäure kommt in manchen Pflanzen natürlich vor und ist ungiftig. Neben Zimtaldehyd und Eugenol ist sie ein wichtiger Bestandteil des Zimtes. Zimtsäure gehört zu den Aromaten und ist eine ungesättigte Carbonsäure mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Die isomere cis-Zimtsäure (Allozimtsäure) hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf die trans-Zimtsäure.

Darstellung

Zimtsäure kann aus Benzaldehyd hergestellt werden, beispielsweise über die Aldoladdition mit Malonsäure (Doebner-Variante).

Ein speziell für die Zimtsäure entwickelter Reaktionsweg ist die Perkin-Reaktion:

Ein anderer Syntheseweg verläuft über eine Aldolkondensation von Benzaldehyd und Acetaldehyd.

Zimtsäure entsteht auch durch die schon an der Luft stattfindende Oxidation von Zimtaldehyd.

Eigenschaften

Biosynthese

Zimtsäure entsteht aus der Aminosäure L-Phenylalanin im Zuge einer Desaminierung durch die Phenylalanin-Ammoniak-Lyase (EC 4.3.1.24), die in einer analogen Reaktion auch die Aminosäure L-Tyrosin zur para-Cumarsäure (4-Hydroxyzimtsäure) desaminiert. Sie ist ein Zwischenprodukt der Biosynthese von Chalkonen (und damit Vorstufe der Flavonoidbiosynthese) und Stilbenen.

Verwendung und Reaktivität

Zimtsäure kann zur Darstellung von Phenylacetylen verwendet werden. Einige ihrer Ester sind als Riechstoffe in Anwendung. Bei der UV-Bestrahlung von trans-Zimtsäure erfolgt eine Isomerisierung unter Bildung von cis-Zimtsäure (Allozimtsäure):

Photochemisch dimerisiert Zimtsäure unter Bildung eines Cyclobutanrings. In Abhängigkeit von der Kristallform entstehen hierbei zwei verschiedene Isomere. Aus dem α–Polymorph entsteht die α–Truxillsäure. Das β–Polymorph bildet die β–Truxinsäure. Das γ–Polymorph kann photochemisch nicht dimerisiert werden.

Derivate

Am Phenylring durch eine Hydroxygruppe substituierte Derivate gehören zur Gruppe der Phenolsäuren. Die Sinapinsäure (3,5-Dimethoxy-4-hydroxy-zimtsäure) und auch α-Cyano-4-hydroxy-zimtsäure (HCCA) kommen als organische Matrix bei der MALDI-MS (Matrix assisted laser desorption ionization mass spectrometry) zum Einsatz. Dazu gehören zum Beispiel auch die Ferulasäure und die Kaffeesäure.

Durch die Reaktion mit Thionylchlorid (SOCl₂) wird Zimtsäure in das reaktionsfreudige Zimtsäurechlorid umgewandelt.

Durch Veresterung mit Ethanol in Gegenwart von Schwefelsäure oder Salzsäure als Katalysator kann der Aromastoff Zimtsäureethylester gewonnen werden.

Toxikologie

Für Ratten liegt der orale LD₅₀ bei 2,5 g/kg und der dermale LD₅₀ bei 5 g/kg. Zimtsäure führt auf Hasenhaut zu Irritationen. Eine 4%ige Lösung in Vaseline führt bei Menschen zu keiner Hautreaktion.

Weblinks

Siehe auch

• Zimtaldehyd
• Zimtalkohol

Einzelnachweise

1. 1 2 Eintrag zu FEMA 2288 in der Datenbank der Flavor and Extract Manufacturers Association of the United States.
2. ↑ Eintrag zu CINNAMIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. Februar 2020.
3. 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Zimtsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. August 2013. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
5. ↑ Eintrag zu Zimtsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Juli 2014..
6. ↑ Eintrag zu trans-Zimtsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. November 2022. (JavaScript erforderlich)
7. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu cis-Zimtsäure: CAS-Nummer: 102-94-3, EG-Nummer: 827-073-9, ECHA-InfoCard: 100.262.470, PubChem: 5372954, ChemSpider: 10286933, Wikidata: Q4062664.
8. ↑ R. Brückner: Reaktionsmechanismen: Organische Reaktionen, Stereochemie, Moderne Synthesemethoden. 3. Auflage. Spektrum, 2004, ISBN 3-8274-1579-9, S. 569–570. 
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19. ↑ Wiley-VCH, Wiley-VCH: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Kapitel: Cinnamic Acid