Strukturformel
Allgemeines
Name Zimtsäureethylester
Andere Namen
  • Ethylcinnamat
  • Ethyl-3-phenylprop-2-enoat (IUPAC)
  • ETHYL CINNAMATE (INCI)
Summenformel C11H12O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103-36-6
EG-Nummer 203-104-6
ECHA-InfoCard 100.002.822
PubChem 637758
ChemSpider 553344
Wikidata Q204182
Eigenschaften
Molare Masse 176,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,05 g·cm−3 (20 °C)

Schmelzpunkt

6–8 °C

Siedepunkt
  • 271 °C
  • 132–134 °C (13 hPa)
Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser

Brechungsindex

1,558

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

4000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Zimtsäureethylester ist eine farblose Flüssigkeit, gehört zu den Aromaten und ist ein ungesättigter Carbonsäureester mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Der isomere cis-Zimtsäureethylester (CAS-Nr. 4610-69-9) hat nur eine geringe Bedeutung. Die Angaben in diesem Artikel beziehen sich nur auf den trans-Zimtsäureethylester.

Vorkommen

Zimtsäureethylester kommt als Aromastoff im Wein vor.

Darstellung

Zimtsäureethylester 2 kann durch Veresterung von Zimtsäure 1 mit Ethanol gewonnen werden, säurekatalysiert mit Schwefelsäure oder Salzsäure.

Ein weiterer Weg Zimtsäureethylester herzustellen ist die Reaktion von Zimtsäure mit Thionylchlorid (dabei entsteht intermediär Zimtsäurechlorid) und Ethanol:

Ebenso ist es möglich, Zimtsäureethylester durch eine Claisen-Kondensation aus Benzaldehyd und Ethylacetat zu synthetisieren.

Reaktionen

Mit Hydrazinhydrat reagiert Zimtsäureethylester zu Zimtsäurehydrazid. Dieses bildet mit Salpetriger Säure durch eine Ringschlussreaktion 1-Nitroso-5-phenyl-3-pyrazolidon.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu ETHYL CINNAMATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Mai 2020.
  2. ↑ D. Martinetz und R. Hartwig: Taschenbuch der Riechstoffe, 1. Auflage, Verlag Harri Deutsch, Thun und Frankfurt/Main 1998. ISBN 3-8171-1539-3.
  3. 1 2 3 4 Datenblatt Ethyl cinnamate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
  4. 1 2 Datenblatt Zimtsäureethylester bei Alfa Aesar, abgerufen am 9. Februar 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  5. 1 2 Eintrag zu Ethylcinnamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. November 2022. (JavaScript erforderlich)
  6. 1 2 C. S. Marvel, W. B. King: Ethyl Cinnamate In: Organic Syntheses. 9, 1929, S. 38, doi:10.15227/orgsyn.009.0038; Coll. Vol. 1, 1941, S. 252 (PDF).
  7. ↑ E. Fischer, A. Speier: Darstellung der Ester. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1895, Bd. 28, S. 3252ff. (Volltext).
  8. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 15. Auflage, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1976, S. 527.
  9. ↑ L. Claisen: Zur Darstellung der Zimmtsäure und ihrer Homologen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1890, Bd. 23, S. 976ff. (Volltext).
  10. ↑ T. Curtius, P. A. Bleicher: Über das Hydrazid der m-Nitrozimtsäure und sein Verhalten gegen Salpetrigsäure. In: Journal für Praktische Chemie, 1924, Bd. 107 (1-4), S. 86–98 (doi:10.1002/prac.19241070106).
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