Cinoxacin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cinoxacin
Andere Namen	1-Ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,3-dioxolo[4,5-g]cinnolin-3-carbonsäure; 1-Ethyl-6-7-methylendioxy-4(1H)-oxocinnolin-3-carbonsäure;
Summenformel	C12H10N2O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	249-133-8
ECHA-InfoCard	100.044.652
PubChem	2762
ChemSpider	2660
DrugBank	DB00827
Wikidata	Q1639588
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G04AB05
Wirkstoffklasse	Chinolon-Antibiotika
Wirkmechanismus	Gyrasehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	262,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	261–262 °C (Zersetzung)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	4160 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i. v.);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cinoxacin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Chinolon-Antibiotika. Es wurde erstmals 1970 von Lilly patentiert und zur Behandlung von Harnwegsinfektionen verwendet. In Deutschland ist die Substanz jedoch schon länger nicht mehr zugelassen.

Eigenschaften

Cinoxacin liegt in hellbrauner Kristallform vor. Es ist in den meisten polaren organischen Lösungsmitteln löslich. Es hat eine höhere Heilungsrate als die Nalidixinsäure und muss nur zweimal täglich eingenommen werden. Aufgrund der schweren Nebenwirkungen, die die Einnahme von Cinoxacin verursacht, wurde das Medikament seit April 2019 vom Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM) in Europa vom Markt genommen.

Synthese

Die Synthese von Cinoxacin ist in der Literatur zusammenfassend beschrieben.

Einzelnachweise

1 2 Datenblatt Cinoxacin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. April 2020 (PDF).
1 2 3 Eintrag zu Cinoxacin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. April 2020.
1 2 M. Sabbour, M. Bokl, L. Osman: Experiences on the efficacy and safety of nalidixic acid, oxolinic acid, cinoxacin and norfloxacin in the treatment of urinary tract infections (UTI). In: Infection, 1984, Vol. 12, Nr. 6, S. 377–380, doi:10.1007/BF01645218.
1 2 Winfried Kern: Chinolon-Toxizität – Neues und neu Bewertetes. In: Deutsche Medizinische Wochenschrift, 2019, Band 144, Nr. 24, S. 1697–1702, doi:10.1055/a-0899-2883.
↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 386.
↑ A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances Online. Thieme, Stuttgart, abgerufen am 15. April 2020.

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[Sigma-1] 1 2 Datenblatt Cinoxacin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. April 2020 (PDF).

[Römpp-2] 1 2 3 Eintrag zu Cinoxacin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. April 2020.

[Sabbour-3] 1 2 M. Sabbour, M. Bokl, L. Osman: Experiences on the efficacy and safety of nalidixic acid, oxolinic acid, cinoxacin and norfloxacin in the treatment of urinary tract infections (UTI). In: Infection, 1984, Vol. 12, Nr. 6, S. 377–380, doi:10.1007/BF01645218.

[Kern-4] 1 2 Winfried Kern: Chinolon-Toxizität – Neues und neu Bewertetes. In: Deutsche Medizinische Wochenschrift, 2019, Band 144, Nr. 24, S. 1697–1702, doi:10.1055/a-0899-2883.

[MERCK_Index-5] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 386.

[Pharmaceutical_Substances-6] A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances Online. Thieme, Stuttgart, abgerufen am 15. April 2020.