Coccinellin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Coccinellin
Summenformel	C13H23NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
Wikidata	Q20748662
Eigenschaften
Molare Masse	209,33 g·mol−1
Dichte	1,181 g·cm−3
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Coccinellin ist ein Alkaloid und N-Oxid, das in Marienkäfern vorkommt. Die Verbindung hat eine Symmetrieebene und ist daher achiral.

Vorkommen

Das Alkaloid kommt in verschiedenen Arten von Marienkäfern vor, darunter Coccinella septempunctata, Coccinella undecimpunctata und Coccinella quinquepunctata. Außer in den erwachsenen Tieren kommt die Verbindung auch in Eiern und Larven vor.

Biosynthese

Es wurde nachgewiesen, dass Coccinellin von den Marienkäfern selbst synthetisiert und nicht über die Nahrung aufgenommen wird.

Verteidigung

Das Coccinellin-enthaltende Sekret dient der Verteidigung und kann von Marienkäfern durch Reflexbluten freigesetzt werden. Das Alkaloid verhindert in vielen Fällen, dass die Käfer beispielsweise von Ameisen oder Wachteln gefressen werden. Für junge Blaumeisen ist es sogar tödlich, während es für Mehlschwalben unproblematisch ist.

Einzelnachweise

↑ Rolf Karlsson, Danielle Losman: The crystal structure of the hemihydrochloride of coccinellin, the defensive N-oxide alkaloid of the beetle Coccinella Septempunctata, a case of symmetrical hydrogen bonding. In: Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. Nr. 11, 1. Januar 1972, S. 626–627, doi:10.1039/C39720000626.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
1 2 3 4 Désiré Daloze, Jean-Claude Braekman, Jacques M. Pasteels: Ladybird defence alkaloids: Structural, chemotaxonomic and biosynthetic aspects (Col.: Coccinellidae). In: Chemoecology. Band 5, Nr. 3, 1994, S. 173–183, doi:10.1007/BF01240602.
1 2 3 J.M. Pasteels, C. Deroe, B. Tursch, J.C. Braekman, D. Daloze, C. Hootele: Distribution et activités des alcaloïdes défensifs des Coccinellidae. In: Journal of Insect Physiology. Band 19, Nr. 9, September 1973, S. 1771–1784, doi:10.1016/0022-1910(73)90046-2.

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[1] Rolf Karlsson, Danielle Losman: The crystal structure of the hemihydrochloride of coccinellin, the defensive N-oxide alkaloid of the beetle Coccinella Septempunctata, a case of symmetrical hydrogen bonding. In: Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. Nr. 11, 1. Januar 1972, S. 626–627, doi:10.1039/C39720000626.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[:0-3] 1 2 3 4 Désiré Daloze, Jean-Claude Braekman, Jacques M. Pasteels: Ladybird defence alkaloids: Structural, chemotaxonomic and biosynthetic aspects (Col.: Coccinellidae). In: Chemoecology. Band 5, Nr. 3, 1994, S. 173–183, doi:10.1007/BF01240602.

[:1-4] 1 2 3 J.M. Pasteels, C. Deroe, B. Tursch, J.C. Braekman, D. Daloze, C. Hootele: Distribution et activités des alcaloïdes défensifs des Coccinellidae. In: Journal of Insect Physiology. Band 19, Nr. 9, September 1973, S. 1771–1784, doi:10.1016/0022-1910(73)90046-2.