Crotamiton

Strukturformel
	Mischung aus dem (E)- und (Z)-Isomer – Abbildung zeigt das (E)-Isomer
Allgemeines
Freiname	Crotamiton
Andere Namen	N-Ethyl-o-crotonotoluidin; N-Ethyl-N-(2-methylphenyl)-2-butenamid; CROTAMITON (INCI);
Summenformel	C13H17NO
Kurzbeschreibung	ölige, geruchlose, farblose bis blassgelbe Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-596-3
ECHA-InfoCard	100.006.907
DrugBank	DB00265
Wikidata	Q60062768
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D04AX; QP53AX04;
Eigenschaften
Molare Masse	203,28 g·mol−1
Dichte	0,987 g·cm−3
Siedepunkt	153–155 °C (bei 17 hPa)
Löslichkeit	löslich in Ethanol und Methanol
Brechungsindex	1,54 (20 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐317‐319
	P: 280‐305+351+338
Toxikologische Daten	1500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Crotamiton ist ein Arzneistoff zur Behandlung von Krätze. Es wurde 1949 als Antipruriginosum patentiert und wirkt sowohl gegen die auslösenden Grabmilben als auch den Juckreiz.

Isomerie

Crotamiton ist ein Gemisch aus (E)-Isomer [Synonym: trans-Isomer] und (Z)-Isomer [Synonym: cis-Isomer]. Der Gehalt an (Z)-Isomer darf höchstens 15 % betragen.

Gewinnung und Darstellung

Crotamiton wird durch Reaktion von Crotonsäurechlorid mit N-Ethyl-2-methylanilin dargestellt.

Anwendung in der Medizin/Tiermedizin und Handelsnamen

In Deutschland sind keine Tierarzneimittel auf der Basis von Crotamiton zugelassen. In Österreich wird der Wirkstoff zur Behandlung der Sarcoptes-Räude bei Hunden unter dem Handelsnamen Veteusan vertrieben. Die Anwendung von Crotamiton bei Lebensmittel-liefernden Tieren ist in der EU nicht erlaubt, da der Wirkstoff nicht in der VO (EU) Nr. 37/2010 aufgeführt ist. In der Humanmedizin wird es mit 10 % Wirkstoffgehalt unter dem Handelsnamen Eurax vertrieben.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu CROTAMITON in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Dezember 2021.
1 2 3 Eintrag zu Crotamiton. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Februar 2014.
↑ W. C. Campbell, R. S. Rew: Chemotherapy of Parasitic Diseases. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-1-4684-1233-8, S. 544 (books.google.com).
1 2 3 4 5 6 Datenblatt N-Ethyl-o-crotonotoluidide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Januar 2014 (PDF).
↑ Europäisches Arzneibuch. 6. Ausgabe. Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-7692-3962-1, S. 2221–2222.

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[CosIng-1] Eintrag zu CROTAMITON in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Dezember 2021.

[roempp-2] 1 2 3 Eintrag zu Crotamiton. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Februar 2014.

[3] W. C. Campbell, R. S. Rew: Chemotherapy of Parasitic Diseases. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-1-4684-1233-8, S. 544 (books.google.com).

[fluka-4] 1 2 3 4 5 6 Datenblatt N-Ethyl-o-crotonotoluidide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Januar 2014 (PDF).

[EuropäischesArzneibuch-5] Europäisches Arzneibuch. 6. Ausgabe. Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-7692-3962-1, S. 2221–2222.