Cyanazin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyanazin
Andere Namen	4-Chlor-6-(1-cyano-1-methylethylamino)-2-ethylamino-1,3,5-triazin; 2-(4-Chlor-6-ethylamino-S-triazin-2-ylamino)-2-methyl-propionitril;
Summenformel	C9H13ClN6
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	244-544-9
ECHA-InfoCard	100.040.480
PubChem	30773
Wikidata	Q424848
Eigenschaften
Molare Masse	240,70 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,6 g·cm−3
Schmelzpunkt	167,5–169 °C (Zersetzung); 165,4 °C;
Dampfdruck	2,5·10−9 mbar (20 °C)
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (171 mg·l−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐410
	P: 273‐501
Toxikologische Daten	149 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cyanazin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazine und organischen Chlorverbindungen.

Eigenschaften

Cyanazin ist ein brennbarer weißer Feststoff, der in Wasser sehr schwer löslich ist. Cyanazin zersetzt sich beim Erhitzen, wobei Cyanide, Chlorwasserstoff und Stickoxide entstehen. Es ist bei einem pH-Wert von 7 stabil und hydrolysiert bei einem pH-Wert von 5 langsam, vor allem zu Deisopropylatrazin.

Verwendung

Cyanazin wird als Herbizid verwendet. Es wurde ab 1965 von Degussa im Auftrag von Shell entwickelt und erzielte eine höhere Wirksamkeit als Atrazin. Die Verbindung wurde 1967 in den USA und 1968 in Europa angekündigt und patentiert. Innerhalb weniger Jahre erreichte Cyanazin eine sehr starke Verbreitung in der Landwirtschaft. 1995 kündigte der zu dieser Zeit größte Hersteller DuPont an, die Produktion einzustellen. Die Fertigung stoppte 1999 und 2002 wurden die letzten Chargen verkauft.

Zulassung

In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Cyanazin als Wirkstoff enthalten. In der Schweiz war ein Cyanazin-Präparat beim Anbau von Erbsen zugelassen, die Bewilligung wurde allerdings beendet.

Handelsnamen

Bladex

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Cyanazin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
↑ International Chemical Safety Card (ICSC) für Cyanazine bei der International Labour Organization (ILO), abgerufen am 26. Dezember 2017.
1 2 Gückel, W.; Kästel, R.; Kröhl, T.; Parg, A.: Methods for Determining the Vapour Pressure of Active Ingredients Used in Crop Protection. Part IV. An Improved Thermogravimetric Determination Based on Evaporation Rate in Pestic. Sci. 45 (1995) 27–31.
↑ Eintrag zu Cyanazine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Datenblatt Cyanazine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
↑ Terence Robert Roberts,D. H. (David Herd) Hutson,Royal Society of Chemistry: Metabolic pathways of agrochemicals, Teil 2. 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 637 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 Homer M. LeBaron,Janis E. McFarland,Orvin Burnside: The triazine herbicides: 50 years revolutionizing agriculture. Elsevier Science & Technology, 2002, ISBN 0-444-51167-9, S. 28 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cyanazine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Cyanazin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

[2] International Chemical Safety Card (ICSC) für Cyanazine bei der International Labour Organization (ILO), abgerufen am 26. Dezember 2017.

[Gückel-3] 1 2 Gückel, W.; Kästel, R.; Kröhl, T.; Parg, A.: Methods for Determining the Vapour Pressure of Active Ingredients Used in Crop Protection. Part IV. An Improved Thermogravimetric Determination Based on Evaporation Rate in Pestic. Sci. 45 (1995) 27–31.

[CLP_100.040.480-4] Eintrag zu Cyanazine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-5] Datenblatt Cyanazine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).

[mpw-6] Terence Robert Roberts,D. H. (David Herd) Hutson,Royal Society of Chemistry: Metabolic pathways of agrochemicals, Teil 2. 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 637 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[triazin_herbs-7] 1 2 Homer M. LeBaron,Janis E. McFarland,Orvin Burnside: The triazine herbicides: 50 years revolutionizing agriculture. Elsevier Science & Technology, 2002, ISBN 0-444-51167-9, S. 28 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cyanazine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.