Strukturformel
Allgemeines
Name Cyanessigsäuremethylester
Andere Namen

Methylcyanacetat

Summenformel C4H5NO2
Kurzbeschreibung

farb- und geruchlose Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 105-34-0
EG-Nummer 203-288-8
ECHA-InfoCard 100.002.990
PubChem 7747
ChemSpider 13867413
Wikidata Q22829041
Eigenschaften
Molare Masse 99,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,13 g·cm−3

Schmelzpunkt

−22,5 °C

Siedepunkt

203 °C

Dampfdruck

13 Pa (20 °C)

Löslichkeit

löslich in Wasser (54 g·l−1 bei 20 °C)

Brechungsindex

1,417 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cyanessigsäuremethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Carbonsäureester und Nitrile.

Gewinnung und Darstellung

Cyanessigsäuremethylester kann (ähnlich wie Cyanessigsäureethylester) aus Cyanessigsäure und Trimethyloxoniumfluoroborat hergestellt werden.

Eigenschaften

Cyanessigsäuremethylester ist eine brennbare, schwer entzündbare, licht- und luftempfindliche, farb- und geruchlose Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist.

Verwendung

Cyanessigsäuremethylester ist ein Zwischenprodukt bei organischen Synthese von Pharmazeutika (zum Beispiel Cyclobarbital) sowie einiger biologisch aktiver Verbindungen in der Landwirtschaft. Die Verbindung kann auch bei der Synthese verschiedener 1,2,5-Tricarbonylverbindungen verwendet werden. Sie wird auch als UV-Absorber oder Stabilisator für Arzneistoffe verwendet.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Cyanessigsäuremethylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. 1 2 Datenblatt Methyl cyanoacetate, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Dezember 2018 (PDF).
  3. ↑ Ethyl Cyanoacetate: Ethyl Cyanoacetate, abgerufen am 16. Dezember 2018.
  4. ↑ Walter Schunack: Arzneistoffe Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-663-14234-8, S. 126 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Datenblatt Methyl cyanoacetate, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 16. Dezember 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
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