Cyanurtriazid ist eine thermisch instabile Kohlenstoff-Stickstoff-Verbindung mit einem Stickstoffgehalt von 82,35 %. Nach seinem heterocyclischen Grundkörper gehört es zur Gruppe der 1,3,5-Triazine, ebenso zu den organischen Aziden.

Geschichte

Eine erste, vermeintliche Darstellung wurde schon 1907 von Finger beschrieben. Diese Herstellung konnte allerdings nicht bestätigt werden. Als erste sichere Herstellung gilt die 1921 von Ott beschriebene Darstellung aus Cyanurchlorid und Natriumazid, die auch in einige Patenten geschützt wurde.

Darstellung und Gewinnung

Die heute noch gebräuchliche Synthese von Cyanurtriazid ist die Umsetzung von Cyanurchlorid in einer wässrigen Natriumazid-Lösung.

Eine weitere vorgeschlagene Synthesevariante durch Umsetzung von Cyanurtrihydrazid mit Natriumnitrit in salzsaurer Lösung ist weniger erfolgreich.

Eigenschaften

Cyanurtriazid bildet farblose, nadelförmige Kristalle, die bei 94 °C mit einer Schmelzenthalpie von 22,2 kJ·mol⁻¹ schmelzen. Die Sublimationsdruckfunktion ergibt sich nach August entsprechend ln(P) = −A/T+B (P in Pa, T in K) mit A = 10018,76 und B = 14,0. Die Sublimationsenthalpie beträgt 83,3 kJ·mol⁻¹. Erste Kristallstrukturanalysen gingen von einer hexagonalen Symmetrie aus. Nach neueren Erkenntnissen kristallisiert die Verbindung im trigonalen Kristallsysten mit Raumgruppe P3 (Raumgruppen-Nr. 147)Vorlage:Raumgruppe/147 und zwei Molekülen in der Einheitszelle.

Beim Erhitzen neigt die Verbindung ab 170–180 °C zu einer explosionsartigen Zersetzung. Die Verbindung ist schlag- und stoßempfindlich.

Die Verbindung fällt im Umgang unter das Sprengstoffgesetz. Wichtige Explosionskennzahlen sind:

Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften:

Sauerstoffbilanz	−47 %
Stickstoffgehalt	82,36 %
Bleiblockausbauchung	41,5 cm3·g−1
Detonationsgeschwindigkeit	5500 m·s−1
Verpuffungspunkt	200–205 °C

Verwendung

Die Verbindung kann als wirksamer Initialsprengstoff dienen.

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: Explosivstoffe. 10., vollst. überarb. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7, S. 67.
2. 1 2 3 C. Ye, H. Gao, J. A. Boatz, G. W. Drake, B. Twamley, J. M. Shreeve: Polyazidopyrimidines: High-Energy Compounds and Precursors to Carbon Nanotubes. In: Angew. Chem. 118, 2006, S. 7420–7423, doi:10.1002/ange.200602778.
3. 1 2 3 4 B. L. Korsunskiy, V. V. Nedel'ko, V. V. Zakharov, N. V. Chukanov, A. D. Chervonnyi, T. S. Larikova, S. V. Chapyshev: Thermochemistry of Evaporation and Sublimation of 2,4,6-Triazido-1,3,5-triazine. In: Propellants, Explosives, Pyrotechnics. Vol 42, Nr. 2, 2017, S. 123–125, doi:10.1002/prep.201600259.
4. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
5. ↑ H. Finger: Über Abkömmlinge des Cyanurs. (Vorläufige Mitteilung). In: J. prakt. Chem. 75, 1907, S. 103–104, doi:10.1002/prac.19070750107.
6. 1 2 3 E. Ott, E. Ohse: Zur Kenntnis einfacher Cyan- und Cyanurverbindungen. II. Über das Cyanurtriazid (C₃N₁₂). In: Chem. Ber. 54, 1921, S. 179–186, doi:10.1002/cber.19210540202.
7. ↑ E. Ott, DE 346 811.
8. ↑ E. Ott, DE 346 812.
9. ↑ E. Ott, DE 343 794.
10. ↑ I. E. Knaggs: Crystal Structure of Cyanuric Triazide. In: Nature. 135, 1935, S. 268–268, doi:10.1038/135268a0.
11. ↑ E. W. Hughes: The Crystal Structure of Cyanuric Triazide. In: J. Chem. Phys. 3, 1935, S. 1–5, doi:10.1063/1.1749546.
12. ↑ E. Keßenich, T. M. Klapötke, J. Knizek, H. Nöth, A. Schulz: Characterization, Crystal Structure of 2,4-Bis(triphenylphosphanimino)tetrazolo[5,1-a]-[1,3,5]triazine, and Improved Crystal Structure of 2,4,6-Triazido-1,3,5-triazine. In: European Journal of Inorganic Chemistry. Nr. 12, 1998, S. 2013–2016, doi:10.1002/(SICI)1099-0682(199812)1998:12<2013::AID-EJIC2013>3.0.CO;2-M. 
13. 1 2 P.G. Urben; M.J. Pitt: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 8. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 2017, ISBN 978-0-08-100971-0, S. 306.
14. ↑ Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe (BGBl. 1975 I S. 853), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.