Strukturformel | ||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | Cymoxanil | |||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C7H10N4O3 | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farb- und geruchloser Feststoff | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 198,18 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
Dichte |
1,31 g·cm−3 (Schüttdichte) | |||||||||||||||
Schmelzpunkt |
160–161 °C | |||||||||||||||
Löslichkeit |
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Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Cymoxanil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyanohydroxyiminoacetamide bzw. Harnstoffderivate.
Gewinnung und Darstellung
Cymoxanil kann durch Nitrosierung von 1-(2-Cyanoacetyl)-3-ethylharnstoff mit Natriumnitrit in Wasser, gefolgt von O-Methylierung des Oximes mit einem Methylierungsmittel wie Iodmethan oder Dimethylsulfat gewonnen werden.
Eigenschaften
Cymoxanil ist ein farb- und geruchloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist. Er ist stabil gegenüber Hydrolyse, aber instabil unter Einwirkung von UV-Licht.
Verwendung
Cymoxanil wird als Fungizid gegen Oomycota, insbesondere gegen Peronospora und Kraut- und Knollenfäule. Es wurde von DuPont entwickelt und 1977 auf den Markt gebracht.
Cymoxanil hat eine starke kurative (heilende) Wirkung.
Zulassung
Der Wirkstoff Cymoxanil wurde in der Europäischen Union mit Wirkung zum 1. September 2009 für Anwendungen als Fungizid zugelassen.
In vielen EU-Staaten, unter anderen Deutschland und Österreich sowie der Schweiz sind verschiedene Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.
Einzelnachweise
- 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Cymoxanil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- 1 2 Datenblatt Cymoxanil, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Cymoxanil. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Dezember 2014.
- 1 2 3 4 Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 865 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu 2-cyano-N-[(ethylamino)carbonyl]-2-(methoxyimino)acetamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 222 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- 1 2 Eintrag zu Cymoxanil in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 22. Oktober 2012.
- ↑ Jean-Luc Genet, Olivier Vincent: Sensitivity of European populations to cymoxanil. In: Pesticide Science. Band 55, Nr. 2, Februar 1999, S. 129–136, doi:10.1002/(SICI)1096-9063(199902)55:2<129::AID-PS884>3.0.CO;2-H.
- ↑ Richtlinie 2008/125/EG der Kommission vom 19. Dezember 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme von Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Magnesiumphosphid, Cymoxanil, Dodemorph, 2,5-Dichlorbenzoesäure-methylester, Metamitron, Sulcotrion, Tebuconazol und Triadimenol als Wirkstoffe (PDF)
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cymoxanil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Cymoxanil“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 17. Februar 2016.