| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Damascenin | ||||||||||||
| Andere Namen |
3-Methoxy-2-methylaminobenzoesäuremethylester | ||||||||||||
| Summenformel | C10H13NO3 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 195,22 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
24–26 °C | ||||||||||||
| Siedepunkt |
270 °C (Zersetzung) | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Damascenin ist ein Alkaloid, das natürlich unter anderem in den Samen einiger Arten der Pflanzengattung Schwarzkümmel (Nigella) enthalten ist.
Damascenin wirkt einerseits als Radikalfänger, ist auf der anderen Seite allerdings auch mutagen, eine karzinogene Wirkung wird vermutet. Es senkt den Blutdruck und setzt die Herzfrequenz herab.
Synthese
Für eine mögliche Synthese von Damascenin wird 3-Methoxybenzoesäure mit Methanol und gasförmigem Chlorwasserstoff verestert und das Produkt in Essigsäureanhydrid nitriert. Danach wird mit Raney-Nickel katalytisch reduziert und das entstehende Produkt mit Methyliodid methyliert.
Einzelnachweise
- 1 2 3 Eintrag zu 3-Hydroxyanthranilsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. April 2014.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- 1 2 E. Mutschler: Zur Chemie und Pharmakologie der Alkaloide Damascenin und Arecolin 1. Mitt.: Beiträge zur Synthese von Damascenin und Damasceninhomologen. In: Archiv der Pharmazie. Band 298, Nr. 12, 1965, S. 861, doi:10.1002/ardp.19652981209.
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