Strukturformel
Allgemeines
Name Decahydrochinolin
Summenformel C9H17N
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 218-116-7
ECHA-InfoCard 100.016.470
PubChem 92911
ChemSpider 83872
Wikidata Q1181702
Eigenschaften
Molare Masse 139,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,93 g·cm−3 (Isomerengemisch, 20 °C)

Siedepunkt

95–99 °C (Isomerengemisch bei 27 hPa)

Brechungsindex

1,4916

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Decahydrochinolin ist eine heterocyclische chemische Verbindung. Sie besteht aus einem Piperidinring mit einem an 2- und 3-Position anelliertem Cyclohexanring. Das carbocyclische Analogon von Decahydrochinolin ist Decalin.

Stereoisomerie

Decadydrochinolin besitzt zwei Stereozentren, aus denen sich zwei diastereomere, chirale Strukturen ergeben. Hierbei handelt es sich um die cis-trans-Isomere cis- und trans-Decahydrochinolin.

Strukturen von cis- (links) und trans-Decahydrochinolin (rechts)

Vorkommen und Darstellung

trans-Decahydrochinolin findet sich als Grundstruktur im Froschgift Pumiliotoxin C.

Decahydrochinolin kann durch vollständige Hydrierung von Chinolin hergestellt werden. Die Hydrierung gelingt mit molekularem Wasserstoff in starken Säuren am Platinkatalysator. Hierbei kommt es zunächst nur zur Hydrierung des Benzolrings und nach längerer Reaktionsdauer zur vollständigen Hydrierung zu Decahydrochinolin.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 Datenblatt Decahydroquinoline, mixture of cis and trans bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Oktober 2023 (PDF).
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu cis-Decahydrochinolin: CAS-Nummer: 10343-99-4, EG-Nummer: 233-752-5, ECHA-InfoCard: 100.030.671, PubChem: 66313, ChemSpider: 5362372, Wikidata: Q82861725.
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu trans-Decahydrochinolin: CAS-Nummer: 767-92-0, EG-Nummer: 212-189-9, ECHA-InfoCard: 100.011.081, PubChem: 66078, ChemSpider: 59468, Wikidata: Q63398679.
  4. ↑ G. L. Patrick: Synthesis of (±)-[4aα,4bβ,10bβ,12aα]-9-halogeno-2-methyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,10b,11,12,12a-dodecahydronaphtho[2,1-f]isoquinolines. In: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, S. 1273–1279; doi:10.1039/P19950001273.
  5. ↑ J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 5. Auflage, S. 177–199, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8.
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