Erfolge in Liga und Pokal

Vier Mal gewann Deportivo Italia in dieser Zeit die venezolanische Fußballmeisterschaft. Allein in den Sechzigerjahren gelang der Titelgewinn dreimal. Nachdem 1961 der erste Titelgewinn geglückt war, wiederholte Deportivo Italia die Meisterschaft zwei Jahre darauf durch einen Sieg im Endspiel gegen Deportivo Portuguesa, das heutige Portuguesa FC, nachdem man nach Ende der Meisterschaft, die im Ligamodus ausgetragen wurde, punktgleich war. 1966 wurde Deportivo Italia zum dritten Mal venezolanischer Fußballmeister. Wiederum konnte Deportivo Portuguesa auf den zweiten Tabellenrang verwiesen werden. Erst 1972 konnte Deportivo Italia nach drei Vizemeisterschaften in den Jahren 1968, 1970 und 1971 wieder die nationale Meisterschaft gewinnen, diesmal stand man in der Tabelle auf dem ersten Rang vor Deportivo Galicia. Die Saison 1972 war die für lange Zeit letzte erfolgreiche von Deportivo Italia in der nationalen Meisterschaft, es folgten 27 Jahre ohne Titel. Auch die Erfolge in der Copa Venezuela blieb jetzt aus. Zuvor hatte Deportivo Italia in den Jahren 1961, 1962 und 1970 dreimal den nationalen Pokalwettbewerb Venezuelas gewonnen.

Das Pequeno Maracanaço

Durch die Erfolge auf nationaler Ebene konnte Deportivo Italia auch einige Male an der Copa Libertadores, dem wichtigsten Wettbewerb für Vereinsmannschaften in Südamerika, teilnehmen. Bei der Copa Libertadores 1971 traf man in der Gruppenphase auf Fluminense Rio de Janeiro. Nachdem man das Hinspiel in Caracas mit 0:6 verloren hatte, fuhr man als großer Außenseiter nach Rio de Janeiro. Im legendären Maracanã-Stadion, wo einst Uruguay als krasser Außenseiter gegen Brasilien im als Maracanaço bekannten entscheidenden Finalrundenspiel bei der Fußball-Weltmeisterschaft 1950 den Weltmeisterschaftstitel gewonnen hatte, siegte Deportivo Italia gegen das von Brasiliens Weltmeistertrainer Mário Zagallo trainierte Team von Fluminense durch ein Tor von Tenorio mit 1:0. Durch die Überraschung dieses Sieges an dem Ort einer der zuvor wohl größten Überraschungen der Weltmeisterschaftsgeschichte ging der Sieg von Deportivo Italia über Fluminense als Pequeno Maracanaço, zu deutsch Kleines Maracanaço in die Geschichte des venezolanischen Fußballs ein. Zum Weiterkommen reichte es zwar nicht, da dieser Sieg der einzige in diesem Wettbewerb für Deportivo Italia war, aber der Gegner aus Brasilien scheiterte nach der Niederlage, da man den zuvor sicher geglaubten ersten Tabellenrang noch an Palmeiras São Paulo abgeben musste.

Bereits zwei Jahre zuvor war Deportivo Italia in der Copa Libertadores eine Überraschung gelungen. Bei dem Turnier von 1969 überstand der Verein sensationell die Gruppenphase als Zweiter hinter Deportivo Cali aus Kolumbien. Dieser zweite Platz berechtigte zur Teilnahme an der zweiten Gruppenphase, wo Deportivo Italia allerdings Letzter wurde hinter CD Universidad Católica aus Chile und Club Cerro Porteño aus Paraguay. Das Erreichen der zweiten Gruppenphase bei der Copa Libertadores 1969 blieb bis heute der einzige Ausflug von Deportivo Italia in die zweite Runde des kontinentalen Wettbewerbs, bei neun weiteren Teilnahmen war in der ersten Runde oder bereits in der Qualifikation Endstation. Auch bei den beiden Teilnahmen an der Copa Sudamericana, 2003 und 2004, kam man nicht über die Qualifikationsrunde hinaus.