Strukturformel
Strukturformel der Phloretinsäure
Allgemeines
Name Phloretinsäure
Andere Namen
  • 3-(4-Hydroxyphenyl)propansäure (IUPAC)
  • Desaminotyrosin
  • Hydro-p-Cumarsäure
  • Phloretate
Summenformel C9H10O3
Kurzbeschreibung

Weißer bis hellbeiger Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 501-97-3
EG-Nummer 207-931-3
ECHA-InfoCard 100.007.211
PubChem 10394
ChemSpider 9965
DrugBank DB03897
Wikidata Q7186527
Eigenschaften
Molare Masse 166,176 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

129 °C

Löslichkeit

2,71 mg/mL in Wasser, DMSO (leicht), Methanol (leicht)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​264​‐​280​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​332+313​‐​337+313​‐​362
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phloretinsäure ist eine organische Verbindung aus den Stoffgruppen der Phenole und Carbonsäuren. Da sie bis auf das Fehlen der funktionellen Aminogruppe am α-Kohlenstoff mit der α-Aminosäure Tyrosin identisch ist, wird sie auch Desaminotyrosin (DAT) genannt.

Darstellung und Vorkommen

Phloretinsäure wird durch Reduktion der ungesättigten Seitenkette von p-Cumarsäure hergestellt. Durch Umsetzung von Phloretin mit dem Enzym Phloretinhydrolase entsteht Phloretinsäure und Phloroglucinol.

Phloretinsäure kommt u. a. in Oliven oder auch im Pansen von Schafen, die mit getrocknetem Gras gefüttert wurden, vor.

Phloretinsäure ist ein Harnmetabolit von Tyrosin bei Ratten und ein Stoffwechselprodukt des Darmbakteriums Clostridium orbiscindens, bei der Flavonoid-Metabolisierung.

Verwendung

Phloretinsäure kann als nichttoxischen und natürlich vorkommendes Monomer bei der Synthese von Polyestern eingesetzt werden.

Eigenschaften

Beim Menschen verstärkt die Phloretinsäure die Wirkung des Alpha-Interferon (IFN-α). Dieses Protein aktiviert die körpereigenen Killerzellen, die der Virus- und Tumorabwehr dienen.

Commons: Phloretic acid – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 Eintrag zu 3-(4-Hydroxyphenyl)propionic Acid bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 11. Oktober 2022 (PDF).
  2. 1 2 Eintrag zu Phloretic acid in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 11. Oktober 2022.
  3. ↑ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
  4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Phloretinhydrolase: CAS-Nummer: 37289-38-6, Wikidata: Q7186526.
  5. ↑ R.W Owen, R. Haubner, W. Mier, A. Giacosa, W.E Hull, B. Spiegelhalder, H. Bartsch: Isolation, structure elucidation and antioxidant potential of the major phenolic and flavonoid compounds in brined olive drupes. In: Food and Chemical Toxicology. Band 41, Nr. 3. Elsevier Science, Mai 2003, S. 703–717, doi:10.1016/S0278-6915(03)00011-5, PMID 12659724 (englisch).
  6. ↑ A. Chesson, C. S. Stewart, R. J. Wallace: Influence of plant phenolic acids on growth and cellulolytic activity of rumen bacteria. In: Applied and Environmental Microbiology. Band 44, Nr. 3, 1. September 1982, S. 597–603, doi:10.1128/aem.44.3.597-603.1982, PMID 16346090, PMC 242064 (freier Volltext) – (englisch).
  7. ↑ A. N. Booth, M. S. Masri, D. J. Robbins, O. H. Emerson, F. T. Jones, F. Deeds: Urinary phenolic acid metabolities of tyrosine. In: Journal of Biological Chemistry. Band 235, Nr. 9, September 1960, S. 2649–2652, doi:10.1016/S0021-9258(19)76930-0 (englisch).
  8. ↑ Lilian Schoefer, Ruchika Mohan, Andreas Schwiertz, Annett Braune, Michael Blaut: Anaerobic Degradation of Flavonoids by Clostridium orbiscindens. In: Applied and Environmental Microbiology. Band 69, Nr. 10, 1. Oktober 2003, S. 5849–5854, doi:10.1128/AEM.69.10.5849-5854.2003, PMID 14532034, PMC 201214 (freier Volltext) – (englisch).
  9. ↑ Antonio Reina, Andreas Gerken, Uwe Zemann, Hans R. Kricheldorf: New polymer syntheses, 101. Liquid-crystalline hyperbranched and potentially biodegradable polyesters based on phloretic acid and gallic acid. In: Macromolecular Chemistry and Physics. Band 200, Nr. 7, 17. Juni 1999, S. 1784–1791, doi:10.1002/(SICI)1521-3935(19990701)200:7<1784::AID-MACP1784>3.0.CO;2-B (englisch).
  10. ↑ Deniz Cicek-Görkem: Grippeschutz mit Flavonoiden und Darmbakterien. In: APOTHEKE ADHOC. EL PATO Medien, 14. August 2017, abgerufen am 10. Oktober 2022.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.