Diaziridine

Diaziridine
Diaziridin

Diaziridine sind heterocyclische organisch-chemische Stoffe, die einen Dreiring bestehend aus zwei Stickstoffatomen und einem Kohlenstoffatom enthalten, wobei die beiden Stickstoffatome eine Azingruppe (–N-N–) bilden. Die Diaziridine zählen zu der größeren Stoffgruppe der Dreiringverbindungen mit zwei Heteroatomen im Ring.

Eigenschaften

Manche Diaziridine sind neurotrop.

Synthese

Ein Carbonyl reagiert mit Ammoniak oder einem primären Amin und einem Aminierungsreagenz wie Hydroxylamin-O-sulfonsäure (HOSA) unter basischen Bedingungen. Anschließend erfolgt der Ringschluss des Aminals.

Reaktivität

Die Oxidation von 3,3-Dimethyl-diaziridin führt zu 3,3-Dimethyl-diazirin:

Unsubstituierte Diaziridine können auch mit I₂/NEt₃ zu den stabileren Diazirinen oxidiert werden. Diaziridine reagieren mit elektrophilen Gruppen wie Ketenen oder Isocyanaten unter Ringvergrößerung.

Einzelnachweise

↑ Synthesis of monocyclic diaziridines and their fused derivatives; N. N. Makhova, V. Y. Petukhova, V. V. Kuznetsov, Arkivoc, 2008(i), 128–152 (PDF).
1 2 Siegfried Hauptmann: Organische Chmie,2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 561.

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[1] Synthesis of monocyclic diaziridines and their fused derivatives; N. N. Makhova, V. Y. Petukhova, V. V. Kuznetsov, Arkivoc, 2008(i), 128–152 (PDF).

[Hauptmann1-2] 1 2 Siegfried Hauptmann: Organische Chmie,2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 561.