Dibromdifluormethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dibromdifluormethan
Andere Namen	Difluordibrommethan; H 1202; R-12B2;
Summenformel	CBr2F2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-885-5
ECHA-InfoCard	100.000.805
PubChem	6382
Wikidata	Q905027
Eigenschaften
Molare Masse	209,82 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	2,3063 g·cm−3 (15 °C)
Schmelzpunkt	−110 °C
Siedepunkt	24,5 °C
Dampfdruck	920 mbar (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; löslich in Methanol und Ether;
Brechungsindex	1,398 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335‐420
	P: 261‐264‐271‐302+352‐305+351+338‐502
MAK	Schweiz: 100 ml·m−3 bzw. 860 mg·m−3
Treibhauspotential	280 (bezogen auf 100 Jahre)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dibromdifluormethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Halogenkohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

Dibromdifluormethan kann durch Dampfphasen-Bromierung von Difluormethan gewonnen werden.

Es entsteht auch bei der Fluorierung von Tetrabrommethan.

Dibromdifluormethan kann in 83 % Ausbeute als einziges Produkt durch Fluorierung von Tetrabrommethan mit Iodpentafluorid, als Hauptprodukt (relative Ausbeute 76 %) durch Fluorierung mit Brom(III)-fluorid und als Nebenprodukt (relative Ausbeute 16 %) durch Fluorierung von Tetraiodmethan mit Iodpentafluorid hergestellt werden. Die Fluorierung von Tetrabrommethan mit Titan(IV)-fluorid bildet Dibromdifluormethan in geringer Ausbeute als Gemisch mit Bromtrifluormethan. Darüber hinaus wird Dibromdifluormethan in hoher Ausbeute (81 %) durch Erhitzen von Silberbromdifluoracetat mit Brom gebildet.

{\ce {CBr4 + IF5 -> CBr2F2 + CBr3F + CBrF3 + CF4}}

{\ce {CBrF2CO2Ag + Br2 -> CBr2F2 + CO2 + AgBr}}

Eigenschaften

Dibromdifluormethan ist ein sehr leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung und hat ein Ozonabbaupotenzial von 1,25.

Verwendung

Dibromdifluormethan wird als Löschmittel (zum Beispiel in Militärflugzeugen) und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen, Pharmazeutika und quartären Ammoniumverbindungen verwendet. Die Verbindung wird zurzeit nicht vom Montreal-Protokoll erfasst, aber in dessen Rahmen werden in zunehmendem Maße die Quellen der in der Umwelt nachgewiesenen Verbindung untersucht.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu Dibromdifluormethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ Terry Hills: Organic Chemistry. Lotus Press, 2004, ISBN 81-89093-51-7, S. 60 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Datenblatt Dibromodifluoromethane, ≥95.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Oktober 2021 (PDF).
↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 75-61-6 bzw. Dibromdifluormethan), abgerufen am 2. November 2015.
↑ G. Myhre, D. Shindell et al.: Climate Change 2013: The Physical Science Basis. Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report. Hrsg.: Intergovernmental Panel on Climate Change. 2013, Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing, S. 24–39; Table 8.SM.16 (ipcc.ch [PDF]).
1 2 Eintrag zu Dibromodifluoromethane in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 10. März 2013.
↑ Alan Roy Katritzky, Otto Meth-Cohn, Thomas Lonsdale Gilchrist, Charles Wayne Rees: Comprehensive Organic Functional Group Transformations: Carbon with Three Or ... Elsevier, 1995, ISBN 0-08-042704-9, S. 226 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Alan R. Katritzky, Thomas L. Gilchrist, Otto Meth-Cohn, Charles Wayne Rees: Comprehensive Organic Functional Group Transformations. Elsevier, 1995, ISBN 978-0-08-042704-1, S. 226 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 unep.fr: UNEP DTIE OzonAction Branch: Information resources, abgerufen am 28. Mai 2015.
↑ Potential Ozone Depleting Substances Uses and Alternatives in the Nordic Countries. Nordic Council of Ministers, 2005, ISBN 978-92-893-1252-3, S. 41 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Handbook For The Montreal Protocol On Substances That Deplete The Ozone Layer. UNEP/Earthprint, 2006, ISBN 978-92-807-2770-8, S. 479 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu Dibromdifluormethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)

[Terry_Hills-2] Terry Hills: Organic Chemistry. Lotus Press, 2004, ISBN 81-89093-51-7, S. 60 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-3] Datenblatt Dibromodifluoromethane, ≥95.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Oktober 2021 (PDF).

[4] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 75-61-6 bzw. Dibromdifluormethan), abgerufen am 2. November 2015.

[5] G. Myhre, D. Shindell et al.: Climate Change 2013: The Physical Science Basis. Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report. Hrsg.: Intergovernmental Panel on Climate Change. 2013, Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing, S. 24–39; Table 8.SM.16 (ipcc.ch [PDF]).

[HSDB-6] 1 2 Eintrag zu Dibromodifluoromethane in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 10. März 2013.

[Alan_Roy_Katritzky,_Otto_Meth-Cohn,_Thomas_Lonsdale_Gilchrist,_Charles_Wayne_Rees-7] Alan Roy Katritzky, Otto Meth-Cohn, Thomas Lonsdale Gilchrist, Charles Wayne Rees: Comprehensive Organic Functional Group Transformations: Carbon with Three Or ... Elsevier, 1995, ISBN 0-08-042704-9, S. 226 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Alan_R._Katritzky,_Thomas_L._Gilchrist,_Otto_Meth-Cohn,_Charles_Wayne_Rees-8] Alan R. Katritzky, Thomas L. Gilchrist, Otto Meth-Cohn, Charles Wayne Rees: Comprehensive Organic Functional Group Transformations. Elsevier, 1995, ISBN 978-0-08-042704-1, S. 226 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[unep.fr-9] 1 2 unep.fr: UNEP DTIE OzonAction Branch: Information resources, abgerufen am 28. Mai 2015.

[10] Potential Ozone Depleting Substances Uses and Alternatives in the Nordic Countries. Nordic Council of Ministers, 2005, ISBN 978-92-893-1252-3, S. 41 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[11] Handbook For The Montreal Protocol On Substances That Deplete The Ozone Layer. UNEP/Earthprint, 2006, ISBN 978-92-807-2770-8, S. 479 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).