Strukturformel
Allgemeines
Name Dichloracetylchlorid
Andere Namen
  • Dichlorethanoylchlorid
  • Dichloressigsäurechlorid
Summenformel C2HCl3O
Kurzbeschreibung

gelbliche, an der Luft rauchende Flüssigkeit mit stechendem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 79-36-7
EG-Nummer 201-199-9
ECHA-InfoCard 100.001.091
PubChem 6593
ChemSpider 21106100
Wikidata Q1209387
Eigenschaften
Molare Masse 147,39 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,53 g·cm−3

Schmelzpunkt

−32,5 °C

Siedepunkt

107 °C

Dampfdruck

30,6 hPa bei 20 °C

Löslichkeit
Brechungsindex

1,46–1,462

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314​‐​400
P: 273​‐​280​‐​301+330+331​‐​302+352​‐​312​‐​305+351+338
Toxikologische Daten
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−280,4 kJ/mol

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dichloracetylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurehalogenide. Es ist eine farblose bis gelbliche, an Luft rauchende Flüssigkeit mit stechendem Geruch.

Vorkommen

Dichloracetylchlorid kann beim Lichtbogenschweißen entstehen, wenn der Stahl mit Trichlorethylen oder 1,1,1-Trichlorethan gereinigt wurde und sich Reste davon am Material oder in der Luft befinden.

Gewinnung und Darstellung

Dichloracetylchlorid kann durch Oxidation von Trichlorethen, durch Reaktion von Dichloressigsäure und Thionylchlorid oder durch Reaktion von Chloroform und Kohlendioxid in Gegenwart von Aluminiumchlorid hergestellt werden.

Eigenschaften

Dichloracetylchlorid reagiert mit Alkalihydroxiden, Alkoholen, Laugen und Wasser. In wässrigem Milieu hydrolysiert es zu Dichloressigsäure und Salzsäure.

Verwendung

Dichloracetylchlorid wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Arzneistoffen und Pflanzenschutzmitteln sowie für Dichloressigsäure, Dichloressigsäureanhydrid und ihren Estern verwendet.

Sicherheitshinweise

Dichloracetylchlorid-Dämpfe können bei Temperaturen über dem Flammpunkt von 66 °C mit Luft explosive Gemische bilden.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu Dichloracetylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Mark T.D. Cronin: Predicting Chemical Toxicity and Fate. CRC Press, 2004, ISBN 978-0-203-64262-7, S. 399 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. 1 2 3 4 5 6 Toxikologische Bewertung von Dichloressigsäurechlorid (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  4. ↑ Eintrag zu Dichloroacetyl chloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.
  6. ↑ Google Patents: US3630867A - Process for preparing dichloroacetyl chloride, abgerufen am 4. Januar 2019
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