Dichlordiphenylmethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dichlordiphenylmethan
Andere Namen	Benzophenondichlorid; α,α-Dichlordiphenylmethan;
Summenformel	C13H10Cl2
Kurzbeschreibung	hellgelbe Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	218-134-5
ECHA-InfoCard	100.016.486
PubChem	16327
ChemSpider	15492
Wikidata	Q5279742
Eigenschaften
Molare Masse	237,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,235 g·cm−3 (25 °C)
Siedepunkt	305 °C
Löslichkeit	reagiert heftig mit Wasser; löslich in Benzol, Ethanol und Tetrachlorkohlenstoff;
Brechungsindex	1,605 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 314‐335
	EUH: 014
	P: 261‐280‐305+351+338‐310
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dichlordiphenylmethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chloralkane.

Gewinnung und Darstellung

Dichlordiphenylmethan kann durch Reaktion von Benzophenon mit Phosphorpentachlorid dargestellt werden. Alternativ kann Dichlordiphenylmethan durch Umsetzung von Benzol mit Tetrachlorkohlenstoff und wasserfreiem Aluminiumchlorid als Katalysator in einer doppelten Friedel-Crafts-Alkylierung hergestellt werden.

$\mathrm {2\ C_{6}H_{6}+\ CCl_{4}{\xrightarrow {5-10\,{}^{\circ }C,AlCl_{3}}}\ Cl_{2}C(C_{6}H_{5})_{2}+\ 2\ HCl}$

Eigenschaften

Dichlordiphenylmethan ist eine klare hellgelbe Flüssigkeit, die heftig mit Wasser reagiert.

Verwendung

Dichlordiphenylmethan wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen verwendet. Es wird auch für antimikrobielle Textilbeschichtungen eingesetzt.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 Datenblatt α,α-Dichlorodiphenylmethane, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. November 2015 (PDF).
1 2 G. W. A. Milne: Gardner's Commercially Important Chemicals Synonyms, Trade Names, and Properties. John Wiley & Sons, 2005, ISBN 0-471-73661-9, S. 736 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Alberto Spaggiari, Daniele Vaccari, Paolo Davoli, Giovanni Torre, Fabio Prati: A Mild Synthesis of Vinyl-Halides and -Dihalides Using Triphenyl Phosphite−Halogen-Based Reagents. In: The Journal of Organic Chemistry. 72, 2007, S. 2216, doi:10.1021/jo061346g.
↑ Vorlage:OrgSynth/Autor nicht angegebenBENZOPHENONE In: Organic Syntheses. 8, 1928, S. 26, doi:10.15227/orgsyn.008.0026; Coll. Vol. 1, 1941, S. 95 (PDF).
↑ K. Lacasse, Werner Baumann: Textile Chemicals Environmental Data and Facts. Springer Science & Business Media, 2004, ISBN 978-3-642-18898-5, S. 449 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Sigma-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Datenblatt α,α-Dichlorodiphenylmethane, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. November 2015 (PDF).

[G._W._A._Milne-2] 1 2 G. W. A. Milne: Gardner's Commercially Important Chemicals Synonyms, Trade Names, and Properties. John Wiley & Sons, 2005, ISBN 0-471-73661-9, S. 736 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1021/jo061346g-3] Alberto Spaggiari, Daniele Vaccari, Paolo Davoli, Giovanni Torre, Fabio Prati: A Mild Synthesis of Vinyl-Halides and -Dihalides Using Triphenyl Phosphite−Halogen-Based Reagents. In: The Journal of Organic Chemistry. 72, 2007, S. 2216, doi:10.1021/jo061346g.

[4] Vorlage:OrgSynth/Autor nicht angegebenBENZOPHENONE In: Organic Syntheses. 8, 1928, S. 26, doi:10.15227/orgsyn.008.0026; Coll. Vol. 1, 1941, S. 95 (PDF).

[K._Lacasse,_Werner_Baumann-5] K. Lacasse, Werner Baumann: Textile Chemicals Environmental Data and Facts. Springer Science & Business Media, 2004, ISBN 978-3-642-18898-5, S. 449 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).