Diclobutrazol

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Name	Diclobutrazol
Andere Namen	α-tert-Butyl-β-(2,4-dichlorbenzyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol; (R,R)-(+)-β-[(2,4-Dichlorphenyl)methyl]-α-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol; (2RS,3RS)-1-(2,4-Dichlorphenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol (IUPAC); Vigil;
Summenformel	C15H19Cl2N3O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	620-436-0
ECHA-InfoCard	100.149.227
PubChem	53309
ChemSpider	48148
Wikidata	Q3026668
Eigenschaften
Molare Masse	328,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	148 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (9 mg·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 319‐411
	P: 264‐273‐280‐305+351+338‐337+313‐391
Toxikologische Daten	4000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); > 1000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diclobutrazol ist ein racemisches Gemisch zweier chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Triazole, das als Fungizid wirksam ist.

Gewinnung und Darstellung

Diclobutrazol kann ausgehend von 1,2,4-Triazol gewonnen werden. Dieses reagiert mit Brompinakolon in Anwesenheit vom Natriumethanolat. Das daraus entstandene Produkt reagiert weiter mit 2,4-Dichlorbenzylchlorid, Natriumhydrid und Natriumborhydrid zu Diclobutrazol.

Analytik

Die zuverlässige quantitative Bestimmung von Diclobutrazol in unterschiedlichen Matrices gelingt durch den Einsatz der HPLC unter Verwendung eines Diodenarraydetektors nach adäquater Probenvorbereitung.

Verwendung

Diclobutrazol wird als Fungizid im Getreide- und Kaffeeanbau verwendet. Die Verbindung wirkt durch Hemmung der C14-Demethylase in der Sterinsynthese.

Zulassung

Der Wirkstoff Diclobutrazol war von 1986 bis 1996 in Deutschland zugelassen.

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Siehe auch

Paclobutrazol

Einzelnachweise

1 2 Eintrag zu Diclobutrazol in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2014.
↑ Eintrag zu (2RS, 3RS)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1yl)pentan-3-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
1 2 3 Eintrag zu Diclobutrazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt Diclobutrazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Februar 2023 (PDF).
↑ Datenblatt Diclobutrazol bei alanwood.net.
1 2 Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 689 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ C. Bicchi, C. Cordero, P. Rubiolo, A. Occelli: Simultaneous determination of six triazolic pesticide residues in apple and pear pulps by liquid chromatography with ultraviolet diode array detection. In: Journal of AOAC International. Band 84, Nummer 5, 2001 Sep-Oct, S. 1543–1550, PMID 11601474.
↑ Zulassungshistorie des BVL.
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Diclobutrazol in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.

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[ppdb-1] 1 2 Eintrag zu Diclobutrazol in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2014.

[CLP_100.149.227-2] Eintrag zu (2RS, 3RS)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1yl)pentan-3-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-3] 1 2 3 Eintrag zu Diclobutrazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-4] Datenblatt Diclobutrazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Februar 2023 (PDF).

[5] Datenblatt Diclobutrazol bei alanwood.net.

[unger-6] 1 2 Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 689 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] C. Bicchi, C. Cordero, P. Rubiolo, A. Occelli: Simultaneous determination of six triazolic pesticide residues in apple and pear pulps by liquid chromatography with ultraviolet diode array detection. In: Journal of AOAC International. Band 84, Nummer 5, 2001 Sep-Oct, S. 1543–1550, PMID 11601474.

[historie-8] Zulassungshistorie des BVL.

[9] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Diclobutrazol in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.